W średniowieczu jedną z bardziej znaczących postaci w historii mistyki chrześcijańskiej był Bernard z Clairvaux (1090–1153). Opat cystersów z Clairvaux zapoczątkował nurt mistyki chrześcijańskiej zwany mistyką spekulatywną, lub „mistyką oblubieńczą”, gdyż jej centralnym tematem była miłość Boga i człowieka opisywana w biblijnej Pieśni nad pieśniami. Papież Pius XII pisał o nim w encyklice Doctor Mellifluus. Refleksja mistyczna tego autora skupia się wokół więzi miłości z Chrystusem jako Słowem Wcielonym. Bernard przyrównuje tę więź do małżeństwa. Jej najwyższym stopniem jest taki stan zjednoczenia woli z wolą Ukochanego, że osoba zaczyna tego samego chcieć i tego samego nie chcieć – idem velle, idem nolle:
thumb|250px|Stygmatyzacja św. Franciszka, fresk Giotta, XIII w. We wczesnym średniowieczu wpływ na rozwój mistyki chrześcijańskiej miały działalność i nauczanie papieża Grzegorza Wielkiego oraz benedyktyna Bedy Czcigodnego. Wielką rolę odegrały również: rozwój chrześcijaństwa celtyckiego i anglosaskiego. Uwidoczniło się to przede wszystkim w dziełach Jana Szkota Eriugeny i renesansie karolińskim. Pełne średniowiecze stało się czasem rozkwitu praktyki i teorii duchowości mistycznej w związku z rozwojem nowych zakonów monastycznych.