Po rezygnacji z pracy na Uniwersytecie Lwowskim, w 1919 r. starał się o katedrę na Uniwersytecie Warszawskim (z inicjatywy prof. Leona Petrażyckiego), jednak nie dopuścili do tego jego przeciwnicy – profesorowie Karol Lutostański, Bronisław Dembiński, Marceli Handelsman i środowisko Narodowej Demokracji. Przyczyną zablokowania profesury Askenazego na UW było prawdopodobnie jego żydowskie pochodzenie oraz zarzuty jakoby był masonem.
W 1919 r. ukazała się jego głośna w Europie książka Gdańsk a Polska, przetłumaczona na język angielski, francuski i niemiecki.
Został pierwszym ministrem pełnomocnym z ramienia Polski przy Lidze Narodów w Genewie, funkcję tę pełnił w latach 1920–1923. Ze służby dyplomatycznej musiał odejść, mimo znacznych kompetencji, w wyniku antypiłsudczykowskiej i antyżydowskiej czystki przeprowadzonej przez Stanisława Zielińskiego z inspiracji endeckiego ministra spraw zagranicznych Mariana Seydy. Nigdy nie był członkiem żadnej partii politycznej.
W 1924 r. po raz drugi odrzucono jego wniosek o objęcie katedry na Uniwersytecie Warszawskim. Wykładał tam jednak gościnnie w latach 1927–1935. W 1928 r. Uniwersytet Warszawski chciał nadać mu tytuł profesora honorowego, a w 1932 r. zaoferował mu katedrę na Wydziale Prawa. Obu tych propozycji Askenazy nie przyjął, urażony wcześniejszymi odmowami.