Smolka miał stwierdzić, że kandydat nie będzie mógł liczyć na dalsze awanse uniwersyteckie, gdyż na wydziale filozoficznym działa już właśnie dwóch profesorów Żydów. W 1897 r. Askenazy uzyskał habilitację na Uniwersytecie Lwowskim na podstawie rozprawy Przymierze polsko-pruskie, czym rozpoczął karierę naukową, obejmując kolejno stanowiska: docenta (1898), profesora nadzwyczajnego i profesora zwyczajnego (1906). W 1909 r. został członkiem Akademii Umiejętności. W czasie I wojny światowej przebywał w Szwajcarii. Działał tam na rzecz niepodległości Polski, biorąc udział w pracach Szwajcarskiego Komitetu Generalnego Pomocy Ofiarom Wojny w Polsce. Angażował się w działania na rzecz asymilacji Żydów. Na stanowisku profesora Uniwersytetu Lwowskiego formalnie pracował do listopada 1919 r. (pozostając jednak od 1914 r. na urlopie), kierując w tym czasie Katedrą Historii Nowożytnej Polski. W trakcie wieloletniej pracy dydaktycznej, skoncentrowanej przede wszystkim wokół problematyki politycznej, międzynarodowej i dyplomatycznej XVIII i XIX Polski, skupił wokół siebie wielu uczniów. Polemizował ze szkołą krakowską, współtworząc lwowską szkołę historyczną, a jego poglądy nazwane zostały szkołą Askenazego.