Przed trzecim sezonem Allena, w lidze doszło do lokautu. Rozgrywki rozpoczęły się dopiero w styczniu 1999. W drużynie zaszły kolejne zmiany. W marcu Bucks dokonali wymiany z New Jersey Nets i Minnesota Timberwolves, dzięki której ich szeregi zasilił Sam Cassell, były dwukrotny mistrz NBA z Houston Rockets. W takim składzie Bucks pierwszy raz od sezonu 1990/91 awansowali do play-off. Tam jednak gładko przegrali 0-3 z Indiana Pacers. Pod względem indywidualnym był to krok wstecz dla Allena. W każdej kategorii statystycznej zaliczył regres. W punktach było to 17,1, w zbiórkach 4,2, a w asystach 3,6. Przedłużył swoją serię nieprzerwanych występów w NBA do 214, nie opuszczając ani jednego spotkania od początku kariery.
Przed tymi rozgrywkami Allen podpisał nowy kontrakt. Dzięki niemu już w pierwszym sezonie rozgrywek otrzymał 9 milionów dolarów. W kolejnych lata ta kwota miała rosnąć o 1,15 miliona rocznie. Razem z nową umową, Allen otrzymał rolę lidera drużyny. Stał się jej najlepszym strzelcem, rzucając średnio 22,1 punktu na mecz. Tak dobra gra nie została przeoczona. Allen został wybrany pierwszy raz do udziału w meczu gwiazd, w którym zagrał 17 minut, zdobywając 14 punktów. Wystąpił także w konkursie rzutów za 3 punkty. Milwaukee Bucks ponownie awansowali do play-off, w których ponownie trafili na Indiana Pacers.