Kariera w NBA Milwaukee Bucks (1996–2003) W swoim pierwszym sezonie w NBA, Allen został wybrany do grona najlepszych debiutantów. Zagrał w meczu najlepszych debiutantów podczas weekendu gwiazd. Wystąpił też w konkursie wsadów, w którym zajął czwarte miejsce. Po sezonie został wybrany do drugiej piątki najlepszych pierwszoroczniaków ligi. Wyszedł w pierwszej piątce w 81 z 82 rozegranych spotkań, zdobywając średnio 13,4 punktu, 4 zbiórki i 2,6 asysty. Trafił też 117 rzutów za trzy punkty, co miało stać się jego znakiem rozpoznawczym.
Przed kolejnym sezonem władze Milwaukee Bucks oddały w wymianie do Seattle Supersonics Vina Bakera, który był najlepszym ich zawodnikiem w poprzednich sezonach. Drużynę zasilił wtedy między innymi Terrell Brandon, ale wiadomo też było, że rola Allena zrobi się większa. W swoich drugich rozgrywkach został drugim strzelcem zespołu za Glennem Robinsonem, zdobywając średnio 19,5 punktu na mecz. Dokładał do tego 4,9 zbiórki i 4,3 asysty. Kolejny raz rozegrał wszystkie mecze sezonu zasadniczego, ale ponownie nie awansował do play-off.