Udało im się wygrać dwa spotkania, ale ostatecznie przegrali 2-3. W ostatnim piątym meczu Allen zagrał słabo, trafiając tylko 6 z 21 rzutów z gry, co było bardzo bolesne dla zespołu, gdyż przegrał różnicą tylko 1 punktu.
Te rozgrywki były bardzo udane dla Milwaukee Bucks. Wygrali 52 mecze, zdobyli mistrzostwo Central Division, a w play-off doszli do finału Konferencji Wschodniej. Tam przegrali 3-4 z Philadelphia 76ers. Dla Allena był to najlepszy jak do tego momentu sezon. Zdobywał średnio 22 punkty, 5,2 zbiórki i 4,6 asysty. Trafiał też 43,3% rzutów za 3 punkty, zajmując 8. miejsce w tej kategorii w lidze. Drugi raz z rzędu zagrał w meczu gwiazd, zdobywając 15 punktów, a także wygrał konkurs rzutów za 3 punkty. Po sezonie został wybrany do trzeciej piątki NBA. W głosowaniu na nagrodę MVP zajął 11. miejsce.
Sezon 2001/02 był pierwszym w karierze Allena, w którym opuścił jakiekolwiek mecze z powodu kontuzji. Bucks zanotowali zdecydowany spadek formy, wygrywając tylko 41 meczów. To nie dało im awansu do play-off. Dla Allena był to kolejny udany sezon. Zdobywał średnio 21,4 punktu, dokładał do tego 4,4 punktu i 3,9 asysty. Trafiał też najlepsze w karierze 43,4% rzutów za 3 punkty. Jego 229 celnych „trójek” było rekordem sezonu.