Julian zachęcał Iwana do czytania klasyków literatury rosyjskiej i do samodzielnego pisania.

W wieku 17 lat Iwan zadebiutował wierszem „Na śmierć Nadsona” (1887) w petersburskim magazynie literackim. Jego pierwszy zbiór wierszy, Listopad (1901), został ciepło przyjęty przez krytykę. Mówiono o jego utworach, że chociaż kontynuują XIX-wieczny nurt parnasizmu, zatopione są w orientalnym mistycyzmie i zaskakują starannie dobranymi epitetami. Wielkim miłośnikiem jego poezji był Vladimir Nabokov, który jednak krytykował jego prozę.

W 1889 r. Bunin przeniósł się do Charkowa, do swojego brata – pracował tam jako urzędnik państwowy, redaktor lokalnej gazety, bibliotekarz i statystyk sądowy. Zaczął też wówczas korespondować z Antonem Czechowem, który został później jego bliskim przyjacielem. Znał też Maksyma Gorkiego i Lwa Tołstoja.

Sława w Rosji thumb|Kółko literackie „Środa” Począwszy od 1895 dzielił swój czas między Moskwę i Petersburg. Utrzymywał kontakty ze środowiskiem literackim, m.in. był – wraz z bratem – uczestnikiem spotkań kółka moskiewskich pisarzy „Środa”. Stał się znany jako tłumacz;