XIV століття історики називають першим століттям Пізнього Середньовіччя. Європа пережила два великі нещастя: Великий голод 1315–1317 років та Чорну смерть — епідемію чуми, що почалася в 1340-х. Як наслідок населення Європи значно скоротилося, що призвело до зміни виробничих стосунків між селянами та феодалами. У другій половині століття Англію, Францію, Фландрію охопили повстання селян та міських робітників, зокрема Жакерія та повстання Вота Тайлера.
Внаслідок повстання червоних пов'язок у Китаї монгольську династію Юань змінила династія Мін. Почала втрачати контроль над завойованими землями Золота Орда. Наприкінці століття, проте, набрала сили імперія самаркандського еміра Тамерлана. Наприкінці століття зросла могутність турків-османів, які утвердилися в Європі, завоювавши значну частину колишніх візантійських земель й підкорили собі великі території балканських народів.
У долині Мехіко постало місто Теночтітлан, почалося становлення цивілізації ацтеків. Виникли перші державні утворення в Африці на південь від Сахари.
Державні утворення на території сучасної України втратили свою незалежність. Угорщина, Польща та Литва поступово стали витісняти ординців, одночасно ведучи боротьбу між собою.
Значними віхами в релігійному житті Європи були ліквідація Ордену тамплієрів, Авіньйонський полон пап, за яким відбулася Велика схизма. Продовжувалося поширення ісламу на території, окуповані Золотою Ордою, та в Індокитай. Культура Європи вступила в проторенесанс — епоху, що передувала Відродженню.
Католицька церква Століття розпочалося з конфлікту між папою римським Боніфацієм VIII та європейськими монархами, зокрема з королем Франції Філіпом КрасивимPierre Dupuy, Histoire du differend d'entre le Pape Boniface VIII. et Philippes le Bel, Roy de France (Paris 1655), pp. 527-528.. 1302 року папа видав буллу «Unam sanctam», що проголошувала абсолютний пріоритет церковної влади над світською. Французький король у відповідь послав військовий загін на чолі з Гійомом Ногаре, який заарештував папу, і, за народними переказами, начистив йому пику. Боніфацій VIII помер того ж року, новим папою було обрано Бенедикта XIBiografisch-Bibliographisches Kirchenlexikon: "Benedikt XI" (німецькою мовою), а після його короткого понтифікату папську тіару отримав профранцузький кандидат Климент VMiranda, Salvador. 1998. "Papal elections of the 14th Century (1303-1394) ".. 1308 року він переніс папську резиденцію до АвіньйонаThe Avignon Papacy, P.N.R. Zutshi, The New Cambridge Medieval History: c. 1300-c. 1415, Vol. VI, Ed. Michael Jones, (Cambridge University Press, 2000), 653., який належав тоді королю Неаполя. Розпочався період, який Петрарка назвав Авіньйонським полоном пап. Він затягнувся до 1377 року.
1312 року папа Климент V під тиском французького короля розпустив Орден тамплієрів. Звинувачення храмових лицарів у єресі не знайшли підтвердження, однак було вирішено, що Орден втратив репутацію. Ще раніше багатьох тамплієрів було страченоMartin, Sean (2005). The Knights Templar: The History & Myths of the Legendary Military Order. New York: Thunder's Mouth Press..
1343 року Климент VI видав буллу UnigenitusDiana Wood, Clement VI: The Pontificate and Ideas of an Avignon Pope, 32-33., яка заклала підвалини практики надання церквою індульгенцій.
Після повернення папи Григорія XI з Авіньйона до РимаFrancis Thomas Luongo, The Saintly Politics of Catherine of Siena, xii.Joëlle Rollo-Koster, Raiding Saint Peter: Empty Sees, Violence, and the Initiation of the Great Western Schism (1378), (Brill, 2008), 182.Margaret Harvey, The English in Rome, 1362–1420: Portrait of an Expatriate Community, (Cambridge University Press, 2004), 3. та його смерті в католицькій церкві виникла нова криза, яка отримала назву Великої західної схизмиThe Great Schism: 1378, by John Holland Smith (New York 1970).. Під тиском римлян конклав обрав новим папою Урбана VI. Незабаром у Франції ці вибори було оголошено незаконними, й альтернативний конклав обрав іншого папу Климента VII. Європейські держави розділилися на два табори, одні підтримували пап із Рима, інші — пап із Авіньйона.
На кінець століття припадає період діяльності англійського проповідника й критика церкви Джона Вікліфа, перекладача Біблії англійською мовоюІсторія християнської церкви : в 4 ч. / С. І. Чобич. - Львів : ДОБРА СПРАВА, 2001. - 599 с. - Бібліогр.: с. 581-591. - ISBN 966-7964-00-0 (див. с. 344). В Англії його ідеї знайшли продовження в діяльності секти лолардівДрагоманов М. Евангельска віра в старій Англіі / Женева: Українська друкарня, 1893. (PDF-файл). Одним із натхненників повстання Вота Тайлера був священник Джон БоллDobson, Richard B. (1970). The Peasants Revolt of 1381. Bath: Pitman. pp. 373–375..
У Празі 1391 року було збудовано Вифлеємську каплицюKUBÍČEK, Alois: Betlémská kaple, Praha 1953, S. 20–23., призначену для чеських, а не німецьких, прихожан. 1393 року під тортурами в руках служителів імператора Вацлава IV помер священник Ян НепомуцькийЯн Непомуцький, св. // Українська католицька енциклопедія. Ці події сприяли поширенню гуситського руху на початку наступного сторіччя.
Країни
Україна-Русь
Близько 1301 року помер Лев ДаниловичВойтович Л. Лев Данилович, князь галицько-волинський (бл. 1225 — бл. 1301). — Львів : Інститут українознавства ім. І. Крип'якевича НАН України, 2014. — 314 с.. Його нащадки з роду Романовичів правили в Галицько-Волинському князівстві до 1323 рокуКуник А. Тлумачний вступ до грамот та і літописних згадок, що стосуються історії Червоної Русі в XIV столітті; Болеслав — Юрій ІІ, збірник матеріалів та досліджень. — С.-Пб. : Тип. Імп. Академії наук, 1907. — С. 113—197.. В 1321–1323 роках на князівство нападав литовський князь Гедимін. З 1325 року у Галицько-Волинській землі правив Юрій-Болеслав ІІ з польської династії П'ястів. Він загинув від руки вбивці 1340 року, заповівши перед тим князівство польському королю Казимиру IIIРусина О.В. Казимир ІІІ Великий // Енциклопедія історії України... Т. 4. C. 22.. Упродовж 1340-х війська Казимира окупували Галичину. 1349 року поляки захопили ЛьвівГрушевський М. Історія України-Руси. Том III. Розділ I. .
Водночас на землі майбутньої України претендували литовські князі. 1324 року Гедимін посадив у Києві Міндовга Гольшанського, але литовці міцно заволоділи Києвом тільки з 1362 року, коли князь Ольгерд здобув перемогу над ординцями в битві на Синіх ВодахШабульдо Ф. Синьоводська битва 1362 p. у сучасній науковій інтерпретації // Синьоводська проблема у новітніх дослідженнях. — К., 2005. — С. 9.. Литовці заволоділи також Черніговим.
Упродовж другої половини століття між поляками й литовцями точилася боротьба за галицькі та волинські землі, в якій періоди війни змінювалися нетривким миром. Кревська унія 1385 року об'єдналися Литву та Польщу в єдину державу під правлінням подружжя Ягайла та Ядвіги АнжуйськоїГрушевський М. Історія України-Руси . — Т. IV. — С. 129.. Однак, боротьба не припинилася й після цього. Свої права на Литву став відстоювати ВітовтВитовт // — Т. 1. — С. 261—262.. Між 1389 та 1392 роками тривала Литовсько-руська громадянська війнаDługosz J. Roczniki czyli Kroniki Sławnego Królestwa Polskiego. Księga 10 (1370—1405). Warszawa: Wydawnictwo naukowe PWN, 2009. 383 s.. Врешті Вітовт добився визнання самостійності Великого князівства Литовського, Руського та Жемантійського як васала Польщі.
Оскільки митрополити Київські перебралися до Володимира-на-Клязьмі , правителі Волині та Галичини неодноразово робили спроби добитися від константинопольських патріархів встановлення окремої православної митрополії на своїх землях. Галицьку митрополію було утворено в 1302–1303 роках. Вона існувала з перервами впродовж усього століття, чинячи опір зусиллям митрополитів Київських з осідком у Заліссі об'єднати всі руські землі під своїм впливом.
Велике князівство Литовське, Руське і Жемайтійське 1316 року Велике князівство Литовське очолив князь Гедимін, за правління якого князівство охопило значні землі сучасної Білорусі та частину земель сучасної УкраїниВойтович Л. Гедимін [Гедимінас] … — С. 603.. Упродовж століття Литва вела війни з Польщею, Тевтонським орденом, Московією, Ордою. Більшу частину століття литовці залишалися язичниками, хоча на землях Русі у князівстві панувало християнство. Ситуація змінилася після Кревської унії з Польщею, умовою якої було хрещення литовців. Великий князь Великого князівства Литовського Ягайло став також королем Польщі, а литовська знать отримала рівні права з польською шляхтоюРубель В. А. Кревська унія 1385 // Українська дипломатична енциклопедія: У 2-х т. / Редкол.: Л. В. Губерський (голова) та ін. — К. : Знання України, 2004 — Т. 1. — 760 с. — ISBN 966-316-039-X.. Втім боротьба з Польщею не припинилася. Вітовт, інший претендент на престол князівства, у 1390-х добився влади, хоча й визнав себе васалом польського короля. 1399 року війська Вітовта зазнали поразки від сил хана Едигея у битві на ВорскліШабульдо Фелікс. Ворскла, битва на річці 1399 // — С. 637—638., що завадило подальшому рухові за незалежність.
Північно-Східна Русь
Заліська Русь перебувала в сильній залежності від Золотої Орди. Її князі отримували ярлик на правління від ординських ханів, зобов'язані були збирати для Орди данину й зверталися до ханів за судом у разі конфліктів. Часто поїздки в Орду закінчувалися стратами тих, кого ординці вважали винними. Поступово центр Заліської Русі став зміщуватися до Москви. 1325 року туди переніс свою резиденцію з Володимира-на-Клязьмі митрополит Київський Петро РатенськийРусина О. В. Петро // . З того ж року ярлик на княжіння утримував московський князь Іван КалитаПособие по истории Отечества для поступающих в вузы. 2-е изд.: Учеб. пособие. / Ред. коллегия: Орлов А. С., Полунов А. Ю., Шестова Т. Л., Щетинов Ю. А. — М. : Простор, 2004. — С. 54.. У середині сторіччя фактичну владу мав митрополит Олексій Бяконт.
Середина століття знаменувалася боротьбою за верховенство між Москвою та Тверським князівством, яке здебільшого шукало союзників у ЛитвіОрлов К. Тверське князівство в системі міжнародних відносин країн Східної Європи у 30—40-х роках XIV ст. // Вісник Львівського університету. Серія історична. — Випуск 34. — Львів, 1999. — С. 73—80.. 1327 року в Твері було вбито ординських збірників данини, за що ординці, військо яких очолював Іван Калита, суворо покарали містоСоловьёв С. М. История России с древнейших времен |Скрынников Р. Г. История Российская. IX—XVII века. .
З 1362 року володимирським князем було призначено Дмитра Івановича з Москви, прозваного пізніше Донським завдяки перемозі 1380 року над ординським воєводою Мамаєм на Куликовому поліСоловьев С. М. «История России с древнейших времен» Глава 7. . Куликовська битва має важливе значення в російській історіографії як перша значна перемога над ординцями, однак вона не була поворотною. 1382 року хан Тохтамиш спалив МосквуВернадский Г. В. Тохтамыш и Тамерлан // История России // Кн. 3: Монголы и Русь / Пер. с англ. Е. П. Беренштейна, Б. Л. Губмана, О. В. Строгановой. — Тверь—М.: Леан—Аграф, 1997. — 480 с.. Дмитро Донський присягнув йому і завдяки цьому залишився при владі. На час правління Дмитра Донського припадає спорудження перших стін Московського кремляЛибсон В. Я., Домшлак М. И., Аренкова Ю. И. и др. Кремль. Китай-город. Центральные площади // Памятники архитектуры Москвы. — М.: Искусство, 1983. — С. 257—345. — 504 с. Новгородська республіка зберігала впродовж століття свою незалежність і вічове правлінняЛихачев Д. С., «Новгород Великий. Очерк истории культуры Новгорода XI—XVII ст.», М., 1959. . Почалися конфлікти новгородців зі шведами, які підкорили на той час Фінляндію.
Значною фігурою в духовному житті був чернець Сергій Радонезький. З 1370-х у Новгороді, потім у Москві, працював візантійський художник Феофан ГрекАлпатов М. В. Феофан Грек. — М.: «Изобразительное искусство», 1984. ISBN 5-85200-187-2., одним із учнів якого був Андрій РубльовАлпатов М. В. Андрей Рублёв . — М. : Искусство, 1959. .
Польща