Кубок Шотландії з футболу 1899–1900 — 27-й розіграш кубкового футбольного турніру у Шотландії. Титул втретє здобув Селтік.
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|13 січня 1900
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|20 січня 1900 (перегравання)
Другий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|27 січня 1900
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|3 лютого 1900 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|17 лютого 1900 (перегравання)
Чвертьфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|10 лютого 1900
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|17 лютого 1900
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|24 лютого 1900
Півфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|24 лютого 1900
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|10 березня 1900
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|10 березня 1900 (перегравання)
Фінал
Посилання Сайт лондонських вболівальників Хартс Сайт футбольної історії rsssf.com Архів кубків Шотландії з футболу