Кубок Шотландії з футболу 1898–1899 — 26-й розіграш кубкового футбольного турніру у Шотландії. Титул вдруге здобув Селтік.
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|14 січня 1899
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|21 січня 1899 (перегравання)
Другий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|4 лютого 1899
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|11 лютого 1899
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|18 лютого 1899 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|25 лютого 1899 (перегравання)
Чвертьфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|18 лютого 1899
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|25 лютого 1899
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|25 лютого 1899 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|11 березня 1899
* - результат скасовано, було призначено повторний матч.
Півфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|11 березня 1899
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|15 квітня 1899
Фінал
Посилання Сайт лондонських вболівальників Хартс Сайт футбольної історії rsssf.com Архів кубків Шотландії з футболу