SMILES () — специфікація спрощеного представлення молекул в рядку введення — система правил (специфікація) однозначного опису складу та структури молекули хімічної речовини з використанням рядка символів ASCII у рядковому типі.
Рядок символів, складений за правилами SMILES, може бути перетворений багатьма молекулярними редакторами у двовимірну або тривимірну структурну формулу молекули.
Початковий варіант специфікації SMILES був розроблений Артуром (Arthur Weininger) і Девідом (David Weininger) Вайнінґерами наприкінці 1980-хDavid Weininger, SMILES, a chemical language and information system. J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.. Надалі стандарт був модифікований і розширений; найактивнішу участь у цій роботі взяла компанія Daylight Chemical Information Systems, Inc.
У 2007 році прийнято відкритий стандарт OpenSMILES розроблений Blue Obelisk.
Приклади
SMILES запис Структурна формула Назва C CH4 Метан CC CH3-CH3 Етан CCC CH3-CH2-CH3 Пропан Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl C7HCl5O2 Пентахлорбензойна кислота
Принципи побудови SMILES
Атоми Атоми позначаються символами хімічних елементів у квадратних дужках, наприклад, золото позначається як [Au]. Для елементів- складових органічних молекул (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) дужки можуть бути опущені. У цьому випадку атоми водню можна не вказувати в явному вигляді, якщо їх кількість відповідає найменшій нормальній валентності відповідно до явно заданих зв'язків. Атоми в складі ароматичних циклів зазвичай записуються малими літерами замість великих. При необхідності вказати формальний заряд частинки атоми водню і символ заряду записуються в явному вигляді . Ізотопи записуються в квадратних дужках із зазначенням атомної ваги перед символом атома, наприклад, ізотоп 13C буде записаний як [13C].
Наприклад, запис SMILES для води буде виглядати як O, для етанолу — CCO. Аніон гідроксилу записується [OH-], а іон заліза (II) як [Fe+2].
Зв'язки Зв'язок Символ опціяПростий зв'язок - такПодвійний зв'язок = ніПотрійний зв'язок # ніЧотирьохкратний зв'язок* $ ніАроматичні зв'язки : так * Лише OpenSMILES
Розгалуження Бічні ланцюги молекули поміщають в круглі дужки. Наприклад, пропіонова кислота записується як CCC(= O)O. Канонічна форма запису трифторметану виглядає як C(F)(F)F, однак такий запис незручний для читання внаслідок своєї перевантаженості дужками, тому ту ж молекулу можна записати в неканонічній формі як FC(F)F.
Структурна формула SMILES-String Назва CC(=O)O Оцтова кислота CC(C)(C)O трет-Бутанол C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] Тринітрат гліцерину
Циклічні структури
Атоми, що знаходяться на кінцях розірваного при побудові кістяка набору зв'язків, позначаються одним і тим же номером. Наприклад, циклогексан записується як C1CCCCC1, а бензол — як c1ccccc1 .
Структурна формула SMILES-String Назва c1ccccc1 Бензол Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O Тринітротолуол C1=CC=C2C=CC=CC2=C1 Нафталін
Примітки