III тисячоліття до н. е.
кінець III тисячоліття до н. е. — виникнення постійного людського поселення в урочищі Когутик.
XIV століття
XIV століття — захоплення Дрогобича польськими королями та включення міста до складу їхніх володінь. 1392 — візит до міста польського короля Владислава II Ягайла. Початок спорудження Костелу Святого Апостола Варфоломея. кінець XIV століття — перша писемна згадка про Дрогобицьку солеварню.
XV століття
XV століття — ліквідація Дрогобицької волості та створення Дрогобицького повіту. 1404 рік — перша згадка про євреїв у місті. 1407, 1408 роки — найстаріші згадки дрогобицьких радників у актах міста Львова. 12 червня 1422 року — надання польським королем Владиславом II Ягайлом місту маґдебурзького права. 8 липня 1427 року — польський король Владислав II Ягайло відвідав місто. 1450 рік — у місті народився майбутній український вчений Юрій Котермак (більш відомий як Юрій Дрогобич). 1460 рік — підтвердження польським королем Казимиром IV Ягеллончиком привілеїв міста. 1496 рік — перша письмова згадка про церкву Воздвиження Чесного Хреста та церкву Святої Великомучениці Параскеви П'ятниці. 1499 рік — спустошливий ординський набіг на місто. Місто було звільнене від податків на 10 років. XV–XVI століття — формування площі Ринок.
XVI століття
1504 рік — найстаріша письмова згадка про Старостинський замок. 1540 рік — видання польським королем Сигізмундом I Старим королівської заборони на будівництво греко-католицького храму Пресвятої Трійці в середмісті. 1556 рік — польська та руська (українська) громади міста уклали акт про примирення, де зазначали, що вони є «християнський люд одного володаря і одного права». 1570-1580-ті роки — до складу Дрогобича включено село Добрельчичі. 1578 рік — надання польським королем Стефаном Баторієм місту привілею De non tolerandis Judaeis. 8 липня 1595 року — спустошливий татарський набіг на місто.
XVII століття
1620, 1624 роки — спустошливі татарські набіги на місто. 1622 рік — спалах епідемії чуми в місті. 1635 рік — виділення старостою Іваном Даниловичем єврейській громаді ділянки в межах міста площею в один королівський лан із правом зводити житло та синагогу. між 1635–1648 роками — спорудження першої в місті синагоги на сучасній вулиці Пилипа Орлика. 1648 рік — руське (українське) повстання мешканців середмістя та навколишніх сіл. 23 листопада — початок грудня 1648 року — козацька облога Костелу Святого Апостола Варфоломея. 27 листопада 1648 року — козацький штурм костелу та різанина його оборонців. 1649 рік — руське (українське) повстання мешканців середмістя та навколишніх сіл під проводом міщан Тимофія Михайловича, Леся Чучвара, Яцька Сідельника і Степанчука. 1657 рік — збудовано сучасну Церкву Святого Юра на місці старої, яка згоріла. 1664 рік — відбудова Костелу Святого Апостола Варфоломея.
XVIII століття
1772 рік — включення Дрогобича до володінь Габсбурзької монархії внаслідок першого поділу Речі Посполитої. Грудень 1772 року — створення Дрогобицького округу та присвоєння місту статусу сьомого районного центру Самбірського округу. 1775 рік — присвоєння місту статусу третього районного центру Самбірського округу. 1787 рік — отримання містом права на створення магістрату на чолі з бургомістром. 26 червня 1788 року — надання урядовим декретом місту статусу імператорсько-королівського вільного міста.
XIX століття
1810 рік — Департамент гірництва в Дрогобичі вперше у світі видав ліцензії на промисловий видобуток нафти й озокериту. 1817 рік — у місті вперше у світі освітлено гасом військові казарми та солеварні. 1822 рік — перед ратушею встановлено першу в місті нафтову лампу. 1843 рік — вперше поетом Іваном Вагилевичем письмово записано легенду про зруйнування поселення Бич. 1846 рік — ліквідовано Дрогобицький округ і створено Дрогобицький повіт. 1848 (або 1859) рік — споруджено перший в історії міста нафтопереробний завод — завод Шрайнера і Герца. Незабаром згорів. 1848 рік — у межах Революції 1848 року проведення в місті демонстрацій на підтримку демократичних реформ і скасування кріпацтва. Липень 1848 року — освячення місцевими загонами Руської національної гвардії синього прапора із жовтим левом. 30 жовтня 1851 року — австрійський імператор Франц Йосиф I відвідав місто. 1 вересня 1858 року — відкриття Дрогобицької державної гімназії імені Франца Йосифа I. 1863 рік — споруджено нафтопереробний завод «Фримета». 1863 (або 1866) рік — спорудження нафтопереробного заводу акціонерного товариства «Ісаак Готліб та Герш Альтман» (сьогодні — НПК «Галичина», найстаріший безперервно діючий нафтопереробний завод України). 1864–1867 роки — у Головній міській школі отців василіян навчався Іван Франко. 1867–1875 роки — у Дрогобицькій державній гімназії імені Франца Йосифа I навчався Іван Франко. 31 грудня 1872 року — відкриття в місті залізничної станції. 18 вересня 1880 року — австрійський імператор Франц Йосиф I вдруге відвідав місто. 12 липня 1892 року — у місті народився майбутній польський художник та письменник єврейського походження Бруно Шульц. 1896 рік — австрійський імператор Франц Йосиф I втретє відвідав місто. 22 серпня 1897 року — у місті народилася майбутня акторка Елізабет Бергнер — перша відома голлівудська акторка з території України.
XX століття
1901 (або 1904) рік — британське акціонерне товариство «Англо-Галицька нафтова компанія» придбало нафтопереробний завод в АТ «Ісаак Готліб та Герш Альтман» і перейменувало його на «Галіція». 1904 рік — 800 місцевих робітників долучилися до загального страйку бориславських нафтовиків. між 1908–1910 роками — спорудження нафтопереробного заводу «Австрія» на сучасній вулиці Мирослава Тураша. 1909 рік — початок будівництва Державної фабрики мінеральних олив «Державна дегазація» на сучасній вулиці Стрийська. 19 червня 1911 року — австрійська жандармерія розстріляла колону виборців на сучасній вулиці Івана Мазепи (29 осіб загинуло, близько 100 поранено). Грудень 1913 року — затверджено проєкт лінії електричного трамвая. 5 вересня 1914 року — російський козацький загін прорвав фронт та зайняв Дрогобицький солевиварювальний завод 16 вересня 1914 року — Російська імператорська армія повністю захопила місто. 15 жовтня 1914 року — підрозділ Українських січових стрільців під командуванням обер-лейтенанта Івана Коссака на короткий час зайняв Дрогобич. 20 жовтня 1914 року — батальйон загального ополчення разом із сотнею УСС з боями прорвалися до Дрогобича зі сторони Стебника, проте згодом відступили в напрямку Модричів. 14 травня 1915 року — австрійські війська відбили місто. 14 травня 1916 року — до річниці визволення міста на площі Ринок встановлено пам’ятник «Лицар в збруї для міста Дрогобича і повіту». 3 березня 1918 року — на площі Ринок відбулася велелюдна маніфестація (близько 50 тисяч учасників) з нагоди підписання Брестейського мирного договору і визнання Центральними державами суверенітету УНР. 1 листопада 1918 року — місцеві польські формування самоорганізувалися і захопили залізничну станцію «Дрогобич-місто». 2 листопада 1918 року — після перестрілки з українськими силами польські загони відступили з міста в напрямку Борислава. 13 листопада 1918 року — місто офіційно увійшло до складу Західноукраїнської Народної Республіки. 14 квітня 1919 року — місцева українська міліція підняла виступ проти військової комендатури. 15 квітня 1919 року — виступ міліції було придушено 3-м куренем 1-ї бригади Січових стрільців УГА. 16 травня 1919 року — початок битви за Дрогобицько-Бориславський нафтовий басейн між військами ЗУНР та Польщі. 19 травня 1919 року — місто зайняли польські війська. 1919 рік — Державну фабрику мінеральних олив перейменовано на Державну фабрику мінеральних олив «Польмін». Кінець 1922 року — «Польмін» вийшов на потужність 1,2 мільйона барелів на рік, що становило 24% від загальної нафтопереробки Польської Республіки. Вересень 1928 року — закінчено спорудження нового корпусу для Дрогобицької української приватної гімназії імені Івана Франка. 12 січня 1930 року — загальний страйк робітників нафтопереробних заводів «Галіція», «Польмін» та «Нафта». 1933 рік — нафтопереробний завод «Дрос» припинив випуск нафтопродуктів. 10 вересня 1939 року — бомбардування міста німецькою авіацією; пошкоджено заводи «Галіція», «Польмін» та «Нафта». 15 вересня 1939 року — розстріл польськими вояками 7 українських селян та поранення ще 20 осіб в околиці сучасної вулиці Самбірської. 17–21 вересня 1939 року — масштабна пожежа на складах нафтопереробного заводу «Дрос». 18 вересня 1939 року — після перестрілки з поодинокими польськими загонами німецькі війська зайняли місто. 20 вересня 1939 року — ліквідовано пожежі на заводах «Галіція» та «Нафта» (останній через руйнування припинив виробництво). 24 вересня 1939 року — згідно з домовленостями німецькі війська передали місто радянській владі. 1939 рік — утворення Дрогобицької області. 26 вересня 1939 року — остаточно погашено пожежу на заводі «Польмін». 5 квітня 1940 року — було створено Дрогобицький педагогічний інститут. 1 липня 1941 року — місто зайняли німецькі війська. Квітень 1944 року — радянське бомбардування Дрогобича, наявні жертви серед цивільного населення. 26 червня 1944 року — масоване американське бомбардування нафтопереробного заводу на вулиці Стрийській (колишній «Польмін»), загинуло від 97 до 102 осіб. 6 серпня 1944 року — радянські війська у ході наступу зайняли місто. 1 вересня 1945 року — у місті відкрито Дрогобицьке музичне училище. 1955 рік — промисловість міста у 5 разів перевищила довоєнний рівень. 1956 рік — споруджено Дрогобицький завод залізобетонних виробів; ліквідовано історичний факультет Дрогобицького педагогічного інституту; збудовано нове приміщення середньої школи № 4 на вулиці Стрийській. 1957 рік — споруджено Дрогобицький плодоконсервний завод. 1958 рік — на вулиці Пилипа Орлика зведено перший у місті п'ятиповерховий житловий будинок. 21 травня 1959 року — ліквідовано Дрогобицької області. 1959 рік — Львівський педагогічний інститут приєднано до Дрогобицького державного педагогічного інституту. 1960 рік — відкрито середню школу № 5 та нове приміщення середньої школи № 2. 31 травня 1960 року — у Дрогобицькому педагогічному інституті відкрито факультет підготовки вчителів початкових класів. 1961 рік — до меж Дрогобича приєднано присілок Млинки (раніше частина села Модричі). 11 листопада 1965 року — у місті народився майбутній міський голова Дрогобича Тарас Кучма. 1963 рік — у Дрогобицькому педагогічному інституті відкрито факультет іноземних мов. 1967 рік — промислове виробництво міста у 20 разів перевищило довоєнний рівень. 1973 рік — відкрито середню школу № 17. 1975 рік — споруджено завод «Знамя». 1976 рік — початок забудови нового житлового масиву на вулиці Самбірській. 1981 рік — споруджено дослідний завод «Граніт». 1983 рік — початок забудови житлового масиву на вулиці Коновальця. 1988 рік — на вулиці Стрийській збудовано шляхопровід через залізничну колію. 1989 рік — на вулиці Грушевського зведено перший у місті дванадцятиповерховий будинок за типовим проєктом. 2 квітня 1990 року — вперше в Україні в Дрогобичі підняли синьо-жовтий прапор, спустивши прапор УРСР. 22 вересня 1992 року — Дрогобицька міська рада затвердила нові герб і прапор міста. 17 січня 1993 року — у місті народжується співачка Христина Соловій. 1998 рік — місцевий «Каменяр» стає бронзовим призером Першої ліги України з футзалу. 21 вересня 1999 року — на площі Замкова Гора відкрито пам'ятник вченому Юрію Дрогобичу.
XXI століття
14 жовтня 2001 року — у парку Степана Бандери відкрили пам'ятник Степанові Бандері.
Примітки