Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom -{C4H4O5}- ili -{HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH}-.
Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, -{C4H2O52−}- ili -{[(C=O)2(CH2)(C=O)]2−}-. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu -{[-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-]}- grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon -{H(C=O)2(CH2)(C=O)−}-.
thumb|220px|left|Odnos oksalosirćetne kiseline, jabučne kiseline, i aspartinske kiseline
Funkcija Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije -{L}--malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije -{CO}-2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.
Chemical properties Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za -{cis}- izoformu i 184 °C za -{trans}- izoformu). Enolni proton ima -{pKa}- vrednost od 13,02.
Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C). Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.
Reference
Vidi još Dioksosukcinska kiselina
Spoljašnje veze
Категорија:Циклус лимунске киселине Категорија:Дикарбоксилне киселине Категорија:Кетокиселине