Elektrofilna aromatična supstitucija (EAS) je organska reakcija u kojoj se jedan atom, obično vodonik, vezan za aromatični sistem zamenjuje elektrofilom. Najvažnije reakcije ovog tipa su aromatična nitracija, aromatična halogenacija, aromatična sulfonacija, i Friedel–Kraftsove reakcije acilacije i alkilacije.

Osnovne reakcije Aromatične nitracije kojima se formiraju nitro jedinjenja se odvijaju putem formiranja nitronijum jona iz azotne i sumporne kiseline.

350px|Nitration of Benzene

Aromatična sulfonacija benzena sa dimećom sumpornom kiselinom daje benzensumpornu kiselinu.

350px|Sulfonation of Benzene

Aromatična halogenacija benzena sa bromom, hlorom ili jodom daje aril halogenska jedinjenja. Reakcije su katalizovane odgovarajućim gvožđe trihalidom.

350px|Halogenation of Benzene, X = Br, Cl, I

Friedel-Kraftsova reakcija postoji kao acilacija i alkilacija sa acil halidima ili alkil halidima kao reaktantima.

490px|Friedel-Crafts Acylation with acyl chloride

Katalizator je najčešće aluminijum trihlorid, mada se skoro svaka jaka Luisova kiselina može koristiti. U Friedel-Kraftsovoj acilaciji, puna mera aluminijum trihlorida se mora koristiti, umesto katalitičke količine.

550px|Friedel-Crafts Alkylation with an alkyl chloride

Reference

Literatura

Spoljašnje veze Reakcije aromatične supstitucije

Категорија:Реакције супституције Категорија:Реакциони механизми