U organskoj hemiji azo kuplovanje je reakcija između diazonijum jedinjenja i dialkilanilina (-{C6H5NR2}-), fenola ili drugog aromatičnog jedinjenja, i koja proizvodi azo jedinjenje. U ovoj reakciji diazonijum so je elektrofil a aktivirani aren je nukleofil u elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji. U većini slučaja, među kojima je i donji primer, diazonijum jedinjenje je takođe aromatično. Produkt apsorbuje duže talasne dužine svetlosti nego reaktanti usled povećane kougacije. Aromatična azo jedinjenja su obično jarko obojena, i mnoga od njih se koriste kao boje.
Azo kuplovanje ze važno u proizvodnji boja i pH indikatora kao što su metil crveno i pigment crveno 170. Prontosil i drugi sulfa lekovi se isto tako proizvode koristeći ovu reakciju.
Primer sinteze organol smeđe boje iz anilina i 1-naftola:
500px|Organol brown synthesis An animation of the reaction mechanism of the azo coupling
Literatura
Категорија:Реакције супституције Категорија:Реакције формирања угљеник-хетероатом везе