Kanabinoidi su klasa hemijskih jedinjenja koja obuhvata fitokanabinoide (kiseonik-sadržavajuće -{C}-21 aromatične ugljovodonike prisutne u biljci kanabis), i hemijska jedinjenja koja oponašaju dejstvo fitokanabinoida, ili imaju sličnu strukturu (npr. endokanabinoidi, koji su nađeni u nervnom i imunskom sistemu životinja, koja aktiviraju kanabinoidne receptore). Najpoznatiji kanabinoid je delta-9-tetrahidrokanabinol (-{∆9-THC, THC}- — primarno psihoaktivno jedinjenje kanabisa).
Sintetički kanabinoidi obuhvataju mnoštvo distinktnih hemijskih klasa: klasični kanabinoidi koji su strukturno srodni sa -{THC}--om, ne-klasični kanabinoidi kao što su aminoalkilindoli, 1,5-diarilpirazoli, kvinolini i arilsulfonamidi, kao i eikosanoidi srodni sa endokanabinoidima.
Kanabinoidni receptori
Pre 1980-ih se pretpostavljalo da kanabinoidi proizvode njihove fiziološke i bihevioralne efekte kroz nespecifične interakcije sa ćelijskim membranama, umesto interakcija sa specifičnim za membranu vezanim receptorima. Otkriće prvih kanabinoidnih receptora tokom 1980-ih je doprinelo rezoluciji te debate. Ti receptori su široko zastupljeni kod životinja, i nađeni su kod sisara, ptica, riba, i reptila. Trenutno su poznata dva tipa kanabinoidnih receptora, nazvanih -{CB1}- i -{CB2}-. Smatra se da postoje još nekoliko kanabinoidnih receptora.
Fitokanabinoidi
Tip Skeleton Ciklizacija Kanabigerolni tip-{CBG}- 184 px|Hemijska struktura -{CBG}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBG}--tipa ciklizacije kanabinoida. Kanabihromenski tip-{CBC}- 200 px|Hemijska struktura -{CBC}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBC}--tipa ciklizacije kanabinoida. Kanabidiolni tip-{CBD}- 182 px|Hemijska struktura -{CBD}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBD}--tipa ciklizacije kanabinoida. Tetrahidrokanabinolni-i kanabinolni tip-{THC, CBN}- 170 px|Hemijska struktura -{CBN}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBN}--tipa ciklizacije kanabinoida. Kanabielsoinski tip-{CBE}- 178 px|Hemijska struktura -{CBE}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBE}--tipa ciklizacije kanabinoida. iso-Tetrahidrokanabinolni-tip-{iso-THC}- 192 px|Hemijska struktura -{iso-CBN}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{iso-CBN}--tipa ciklizacije kanabinoida. Kanabiciklolni tip-{CBL}- 161 px|Hemijska struktura -{CBL}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBL}--tipa ciklizacije kanabinoida. Kanabicitranski tip-{CBT}- 170 px|Hemijska struktura -{CBT}--tipa kanabinoida. 120 px|Hemijska struktura -{CBT}--tipa ciklizacije kanabinoida. Glavne klase prirodnih kanabinoida
Fitokanabinoidi, prirodni kanabinoidi, biljni kanabinoidi, i klasični kanabinoidi, su klasa kanabinoida za koju se poznato da se prirodno javlja u znatnim količinama u biljci kanabis. Oni su koncentrovani u viskoznom rezinu koji nastaje u glandularnim strukturama poznatim kao trihomi. Pored kanabinoida, rezin je bogat u terpenima, koji su u znatnoj meri odgovorni za miris biljke kanabisa.
Fitokanabinoidi su skoro nerastvorni u vodi, ali su rastvorni u lipidima, alkoholima, i drugim nepolarnim organskim rastvaračima. Međutim, poput fenola, oni formiraju u većoj meri u vodi rastvorne fenolatne soli u jako alkalinim uslovima.
Svi prirodni kanabinoidi su izvedeni dekarboksilacijom njihovih respektivnih 2-karboksilnih kiselina (-{2-COOH}-) (ovaj proces je katalizovan toplotom, svetlošću, ili alkalnom sredinom).
Tipovi Više od 85 kanabinoida je izolovano iz biljke konoplje-{El-Alfy, Abir T. et. al. "Antidepressant-like effect of [Delta]9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L." Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2010 Jun;95(4). }- Glavne klase prirodnih kanabinoida su prikazana u tabeli sa desne strane. Sve klase su izvedene iz kanabigerolnog tipa jedinjenja i razlikuju se uglavnom u načinu ciklizacije tog prekurzora.
Tetrahidrokanabinol (-{THC}-), kanabidiol (-{CBD}-) i kanabinol (-{CBN}-) su najzastupljeniji prirodni kanabinoidi, i oni su najbolje istraženi. Drugi uobičajeni kanabinoidi su:
-{CBG}- Kanabigerol -{CBC}- Kanabihromen -{CBL}- Kanabiciklol -{CBV}- Kanabivarin -{THCV}- Tetrahidrokanabivarin -{CBDV}- Kanabidivarin -{CBCV}- Kanabihromevarin -{CBGV}- Kanabigerovarin -{CBGM}- Kanabigerol monoetil etar
Tetrahidrokanabinol Tetrahidrokanabinol (-{THC}-) je primarna psihoaktivna komponenta biljke. Ona olakšava umereni bol (analgetik) i poseduje neurozaštitna svojstva. -{THC}- ima približno jednak afinitet za -{CB1}- i -{CB2}- receptore.
Delta-9-tetrahidrokanabinol (-{Δ9-THC}-, -{THC}-) i delta-8-tetrahidrokanabinol (-{Δ8-THC}-), oponašaju dejstvo anandamida, neurotransmitera koji se prirodno proizvodi u telu. -{THC}- molekuli proizvode stanje za upotrebu kanabisa vezivanjem za -{CB1}- kanabinoidne receptore mozga.
Kanabidiol Kanabidiol (-{CBD}-) nije veoma psihoaktivan sam po sebi, i smatralo se da nema uticaja na -{THC}- psihoaktivnost. Međutim, nedavne studije su pokazale da su pušači kanabisa sa visokim -{CBD/THC}- odnosom manje skloni da dožive šizofreniji slične simptome. Ti nalazi su podržani psihološkim testovima, u kojima participanti doživljavaju manje intenzivne psihozi slične efekte kad se -{THC}- intravenozno administrira sa -{CBD}--om (mereno putem -{PANSS}--ovog testa). Kanabidiol nema afiniteta za -{CB1}- i -{CB2}- receptore, ali deluje kao indirektni antagonist kanabinoidnih agonista. Nedavno je utvrđeno da on antagonist mogućeg novoog kanabinoidnog receptora, -{GPR55}-, GPCR koji je izražen u i putamenu. Za kanabidiol je takođe pokazano da deluje kao agonist -{5-HT1A}- receptora, na koji način deluje kao antidepresant, anksiolitik, i neurozaštitnik.
Kanabinol Kanabinol (-{CBN}-) je primarni proizvod -{THC}- degradacije, i obično ga ima malo u svežim biljkama. -{CBN}- sadržaj se povećava sa -{THC}- degradacijom tokom skladištenja, i sa izlaganjem svetlosti i vazduhu. On je veoma blago psihoaktivan. Njegov afinitet za -{CB}-2 receptor veći nego za -{CB}-1 receptor.
Endokanabinoidi 100 px|оквир|Anandamid, jedan od endogenih liganda -{CB1}- i -{CB2}- receptora Endokanabinoidi su supstance proizvedene u telu koje aktiviraju kanabinoidne receptore. Nakon otkrića prvog kanabinoidnog receptora 1988, naučnici su započeli potragu za endogenim ligandima tog receptora.
Tipovi endokanabinoidnih liganda Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) 2-arahidonoil glicerol (2-AG) 2-arahidonil gliceril etar (noladin etar) -{N}--arahidonoil-dopamin (NADA) Virodhamin (OAE)
Prirodni kanabinoidi
Kanabigerolni tip (-{CBG}-) 137 px|Chemical structure of cannabigerol. Kanabigerol-{(E)-CBG-C5}- 137 px|Chemical structure of cannabigerol monomethyl ether. Kanabigerolmonometil etar-{(E)-CBGM-C5 A}- 160 px|Chemical structure of cannabinerolic acid A. Kanabinerolna kiselina A-{(Z)-CBGA-C5 A}- 113 px|Chemical structure of cannabigerovarin. Kanabigerovarin-{(E)-CBGV-C3}- 137 px|Chemical structure of cannabigerolic acid A. Kanabigerolna kiselina A-{(E)-CBGA-C5 A}- 137 px|Chemical structure of cannabigerolic acid A monomethyl ether. Kanabigerolna kiselina Amonomethyl ether-{(E)-CBGAM-C5 A}- 113 px|Chemical structure of cannabigerovarinic acid A. Kanabigerovarinska kiselina A-{(E)-CBGVA-C3 A}- Kanabihromenski tip (-{CBC}-) 149 px|Chemical structure of cannabichromene. (±)-Kanabihromen-{CBC-C5}- 149 px|Chemical structure of cannabichromenic acid A. (±)-Kanabihromenska kiselina A-{CBCA-C5 A}- 125 px|Chemical structure of cannabichromevarine. (±)-Kanabivarihromen, (±)-Kanabihromevarin-{CBCV-C3}- 125 px|Chemical structure of cannabichromevarinic acid A. (±)-Kanabihromevarinskakiselina A-{CBCVA-C3 A}- Kanabidiolni tip (-{CBD}-) 135 px|Chemical structure of cannabidiol. (−)-Kanabidiol-{CBD-C5}- 135 px|Chemical structure of cannabidiol momomethyl ether. Kanabidiolmonometil etar-{CBDM-C5}- 124 px|Chemical structure of cannabidiol-C4 Kanabidiol--{C4}--{CBD-C4}- 112 px|Chemical structure of cannabidivarin. (−)-Kanabidivarin-{CBDV-C3}- 88 px|Chemical structure of cannabidiorcol. Kanabidiorkol-{CBD-C1}- 135 px|Chemical structure of cannabidiolic acid. Kanabidiolna kiselina-{CBDA-C5}- 112 px|Chemical structure of cannabidivarinic acid. Kanabidivarinska kiselina-{CBDVA-C3}- Kanabinodiolni tip (-{CBND}-) 125 px|Chemical structure of cannabinodiol. Kanabinodiol-{CBND-C5}- 102 px|Chemical structure of cannabinodivarin. Kanabinodivarin-{CBND-C3}- Tetrahidrokanabinolni tip (-{THC}-) 128 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinol. Δ9-Tetrahidrokanabinol-{Δ9-THC-C5}- 116 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinol-C4 Δ9-Tetrahidrokanabinol--{C}--{4Δ9-THC-C4}- 104 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabivarin. Δ9-Tetrahidrokanabivarin-{Δ9-THCV-C3}- 88 px|Chemical structure of tetrahydrocannabiorcol. Δ9-Tetrahidrokanabiorkol-{Δ9-THCO-C1}- 128 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A. Δ9-Tetrahidro-kanabinolna kiselina A-{Δ9-THCA-C5 A}- 128 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid B. Δ9-Tetrahidro-kanabinolna kiselina -{B}--{Δ9-THCA-C5 B}- 118 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid-C4 Δ9-Tetrahidro-kanabinolna kiselina -{C}-4A i/ili B-{Δ9-THCA-C4 A and/or B}- 104 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabivarinic acid A. Δ9-Tetrahidro-kanabivarinska kiselina A-{Δ9-THCVA-C3 A}- 121 px|Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabiorcolic acid. Δ9-Tetrahidro-kanabiorkolna kiselinaA i/ili B-{Δ9-THCOA-C1 A i/ili B}- 128 px|Chemical structure of Δ8-tetrahydrocannabinol. -{(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-}-Δ8-Tetrahidrokanabinol-{Δ8-THC-C5}- 128 px|Chemical structure of Δ8-tetrahydrocannabinolic acid A. -{(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-}-Tetrahidrokanabinolnakiselina A-{Δ8-THCA-C5 A}- 128 px|Chemical structure of cis-Δ9tetrahydrocannabinol. -{(−)-(6aS,10aR)-Δ9-}-Tetrahidrokanabinol-{(−)-cis-Δ9-THC-C5}- Kanabinolni tip (-{CBN}-) 127 px|Chemical structure of cannabinol. Kanabinol-{CBN-C5}- 115 px|Chemical structure of cannabinol-C4 Kanabinol--{C}-4-{CBN-C4}- 103 px|Chemical structure of cannabivarin. Kanabivarin-{CBN-C3}- 92 px|Chemical structure of cannabinol-C2 Kanabinol--{C}-2-{CBN-C2}- 80 px|Chemical structure of cannabiorcol. Kanabiorkol-{CBN-C1}- 127 px|Chemical structure of cannabinolic acid A. Kanabinolna kiselina A-{CBNA-C5 A}- 127 px|Chemical structure of cannabinol methyl ether. Kanabinol metil etar-{CBNM-C5}- Kanabitriolni tip (-{CBT}-) 127 px|Chemical structure of (-)-trans-cannabitriol. -{(−)-(9R,10R)-trans-}-Kanabitriol-{(−)-trans-CBT-C5}- 127 px|Chemical structure of (+)-trans-cannabitriol. -{(+)-(9S,10S)-}-Kanabitriol-{(+)-trans-CBT-C5}- 127 px|Chemical structure of cis-cannabitriol. -{(±)-(9R,10S/9S,10R)-}-Kanabitriol-{(±)-cis-CBT-C5}- 127 px|Chemical structure of trans-cannabitriol ethyl ether. -{(−)-(9R,10R)-trans-}-10-O-Etil-kanabitriol-{(−)-trans-CBT-OEt-C5}- 103 px|Chemical structure of trans-cannabitriol-C3 -{(±)-(9R,10R/9S,10S)-}-Kanabitriol--{C}-3-{(±)-trans-CBT-C3}- 146 px|Chemical structure of 8,9-dihydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol. -{8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)-}-tetrahidrokanabinol-{8,9-Di-OH-CBT-C5}- 150 px|Chemical structure of cannabidiolic acid A cannabitriol ester. Kanabidiolna kiselina Akanabitriolni estar-{CBDA-C5 9-OH-CBT-C5}- estar 128 px|Chemical structure of cannabiripsol. -{(−)-(6aR,9S,10S,10aR)-}-9,10-Dihidroksi-heksahidrokanabinol,KanabiripsolKanabiripsol--{C}-5 146 px|Chemical structure of cannabitetrol. (−)-6a,7,10a-Trihidroksi-Δ9-tetrahidrokanabinol(−)-Kanabitetrol 127 px|Chemical structure of 10-oxo-Δ6a10a-tetrahydrocannabinol. 10-Okso-Δ6a(10a)-tetrahidrokanabinol-{OTHC}- Kanabielsoinski tip (-{CBE}-) 132 px|Chemical structure of cannabielsoin. -{(5aS,6S,9R,9aR)-}-Kanabielsoin-{CBE-C5}- 109 px|Chemical structure of C3-cannabielsoin. -{(5aS,6S,9R,9aR)-}--{C}-3-Kanabielsoin-{CBE-C3}- 132 px|Chemical structure of cannabielsoic acid A. -{(5aS,6S,9R,9aR)-}-Kanabielsoinska kiselina A-{CBEA-C5 A}- 132 px|Chemical structure of cannabielsoic acid B.