Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R2P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н2P(=O)OH.
Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.
Физические свойства Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).
В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.
Химические свойства Основные реакции:
Образование ангидридов при 400°С:
Образование эфиров при действии катализатора:
Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей. Восстановление до фосфинов:
Получение Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:
Применение Используются в лабораторной практике и органическом синтезе.
Производные фосфиновых кислот находят широкое применение в промышленности и сельском хозяйстве: В гидрометаллургии они применяются для жидкостной экстракции металлов. Например, бис(2,4,4-триметилпентил)фосфиновая кислота эффективно используется для селективного извлечения и разделения кобальта и никеля. В сельском хозяйстве такие производные, как глюфосинат, применяются в качестве неселективных контактных гербицидов широкого спектра действия. В промышленных системах водоподготовки полимерные фосфинокарбоновые кислоты (включающие фосфиновые фрагменты) применяются в качестве ингибиторов солеотложений (антинакипинов). Они предотвращают образование накипи (например, карбоната и сульфата кальция) в градирнях, бойлерах и системах обратного осмоса, тем самым выступая как эффективные промышленные средства для защиты от накипи.
См. также Фосфоновые кислоты
Примечания
Ссылки Phosphinic Acid на сайте ScienceDirect
Категория:Фосфорорганические соединения Категория:Кислоты