Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан, 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.
Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых).
Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.
Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную эндо- или экзо-гидроксогруппу, присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле, и являющихся производными тропина или псевдотропина.
Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204 . Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762 .
8-Азабицикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильной группы) известен как нортропан.
Литература A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502 S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024 G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
Ссылки
Категория:Алкалоиды