Vermelho de fenol ou vermelho fenol (também conhecido como fenolsulfonftaleína ou PSP, do inglês phenolsulfonphthalein) é um indicador de pH que é frequentemente usado em laboratórios de biologia celular.
Estrutura química e propriedades Vermelho fenol é um cristal vermelho que é estável ao ar. Sua solubilidade é de 0.77 gramas por litro (g/L) em água e 2.9 g/L em etanol.Merck Index, 11th ed., 7213 Phenolsulfonphtalein É levemente ácido com pKa = 8.00 a 20 °C.
A solução de vermelho fenol é usada como um indicador de pH: sua cor exibe uma gradual transição do amarelo ao vermelho na faixa de pH entre 6.6 e 8.0. Acima de pH 8.1, vermelho fenol vira em uma cor rosa brilhante (magenta).
Vermelho de fenol (indicador de pH) pH abaixo de 6.6 pH acima de 8.0 amarelo ⇌ vermelho
Esta mudança de cor observada é porque o vermelho de fenol perde prótons (e muda de cor) a medida que o pH aumenta. Na forma cristalina, e em solução sob condições muito ácidas (baixo pH), o composto existe como um íon dipolar (zwitterion) como na estrutura mostrada acima, com o grupo sulfato negativamente carregado, e o grupo carbonila carregando um próton adicional. Esta forma é algumas vezes simbolicamente escrita como H2+PS− e é laranja-avermelhado. Se o pH é aumentado, o próton desse grupo carbonila carregado é perdido (pKa1 = 1,2), resultando na forma negativamente carregada de coloração amarela HPS−. Em pH ainda mais alto, os grupos hidroxila fenólicos perdem seus prótons (pKa2 = 7.7), resultando na forma de coloração vermelha PS2−.Tamura Z, Maeda M. Differences between phthaleins and sulfonphthaleins. Yakugaku Zasshi. 1997 Nov;117(10-11):764-70. (Japanese) PMID 9414589
Em diversas fontes, a estrutura do vermelho de fenol é mostrada com o átomo de enxofre sendo parte de um grupo cíclico, similar a estrutura de fenolftaleína.Phenolsulfonphthalein, from the PubChem Compound database Entretanto, esta estrutura cíclica não é confirmada por cristalografia de raios X.Yamaguchi K., Tamura Z., Maeda M. Molecular structure of the zwitterionic form of phenolsulfonphthalein. Analytical Sciences 1997, vol. 13, no3, pp. 521-522
Alguns indicadores compartilham uma estrutura similar ao vermelho de fenol, incluindo azul de bromotimol, azul de timol, púrpura de bromocresol, timolftaleína, e fenolftaleína. (Uma tabela de outros indicadores de pH e seus intervalos de virada é encontrado no verbete sobre indicadores de pH.)
Teste fenolsulfonftaleína Vermelho de fenol foi usado no teste fenolsulfonftaleína, também conhecido como teste PSP. Este teste foi usado para estimar o fluxo sanguíneo total através dos rins e é agora obsoleto.
O teste é baseado no fato que o vermelho de fenol é excretado quase inteiramente na urina. Pela medição da quantidade de vermelho de fenol excretado colorimetricamente, a função dos rins pode ser determinada.Encyclopedia Britannica, Phenolsulfonphthalein Test , acessado em 1 Outubro de 2006. A solução de vermelho de fenol é administrada intravenosamente, toda a urina produzida é coletada e o vermelho de fenol presente determinado.MedlinePlus, Phenolsulfonphthalein (Diagnostic) , acessado em 1 Outubro de 2006.
Indicador para cultura de células O vermelho de fenol pode ser usado como indicador da presença de células produtas de ácidos, mudando de cor para amarelo devido a presença dos compostos ácidos produzidos por tais células.
Emulação de estrogênio Uso em kits de testes de piscina Vermelho de fenol, algumas vezes etiquetado com um nome diferente, tal como "Guardex Solution #2", é usado como um indicador de pH em kits de testes para piscinas domésticas e até de maior escala.Guardex Solution 2 - Phenol Red Material Safety Data Sheet
Ligações externas
Categoria:Indicadores de pH Categoria:Fenóis Categoria:Sulfonatos de benzeno