Mai scommettere la testa col diavolo - Racconto morale (Never Bet the Devil Your Head - A Tale With a Moral) è un racconto di Edgar Allan Poe del 1841.
Trama Lo scritto inizia con una dissertazione in cui l'autore sostiene che ogni opera letteraria abbia, o debba avere, una morale; quindi rievoca i critici secondo i quali tutti i suoi racconti si sottrarrebbero a questa regola, e infine offre, come esempio del contrario, il racconto che segue.
Viene rievocata quindi la figura di Toby Dammit, defunto amico del narratore. Nonostante la severità di sua madre (che però, in quanto mancina, lo picchiava dal verso sbagliato, involontariamente spingendo il male in lui anziché cacciarlo fuori), Dammit era cresciuto pieno di cattive abitudini, tra cui la più sconveniente quella di sostenere ogni sua affermazione con una scommessa, in particolare ripetendo a ogni minima occasione "Scommetto la mia testa col diavolo". Nonostante gli ammonimenti del narratore, Dammit non rinunciò alle sue abitudini.
Un giorno, durante una passeggiata tra i due, Dammit s'impuntò a voler scavalcare con un balzo il cancello girevole posto all'uscita di un ponte coperto, scommettendo la testa col diavolo che ce l'avrebbe fatta. Il suo compagno vorrebbe convincerlo a desistere da una simile bravata, ma l'apparizione di un vecchio zoppo vestito di nero sembra spingere inesorabilmente Toby Dammit a compiere il pericoloso salto.
Storia editoriale Il racconto fu pubblicato per la prima volta sul Graham's Magazine del settembre 1841.Edgar Allan Poe, Tutti i racconti e le poesie, a cura di Carlo Izzo, Sansoni, Firenze, 1974.
Adattamenti Da questo racconto il regista italiano Federico Fellini ha liberamente tratto Toby Dammit, episodio da lui diretto per il film collettivo Tre passi nel delirio.
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