Carriera professionistica San Diego Chargers Bailey fu scelto dai San Diego Chargers nel corso del terzo giro del Draft 2011. Nella sua stagione da rookie disputò 7 partite, nessuna delle quali come titolare, mettendo a segno 4 tackle. Nella successiva scese in campo in dieci gare, con 10 tackle, 2 passaggi deviati e un fumble forzato nella gara contro i Cincinnati Bengals della settimana 13.
Nel primo turno dei playoff 2013 i Chargers batterono in trasferta i Cincinnati Bengals, i quali erano stati l'unica squadra a concludere la stagione regolare imbattuta in casa, in una gara in cui Wright mise a segno un intercetto sul quarterback avversario Andy Dalton.
San Francisco 49ers Il 14 marzo 2015 Wright firmò un contratto annuale del valore di 3 milioni di dollari con i San Francisco 49ers.
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