Il singolare dei Winnetka USTA Pro Tennis Championships 2011 è stato un torneo di tennis facente parte dell'ATP Challenger Tour 2011.
Brian Dabul era il detentore del titolo e ha perso al 1º turno contro Robby Ginepri.
James Blake ha battuto in finale Bobby Reynolds con il punteggio di 6–3, 6–1.
Teste di serie
Michael Russell (quarti di finale) James Blake (campione) Donald Young (semifinali) Gō Soeda (primo turno)
Bobby Reynolds (finale) Brian Dabul (primo turno) Paul Capdeville (quarti di finale) Rik De Voest (semifinali)
Tabellone
Finali
Parte alta
Parte bassa
Note
Categoria:Winnetka USTA Pro Tennis Championships 2011