Scalatore, professionista dal 2000 al 2017, vinse tre tappe al Giro d'Italia. Dal 2018 ricopre ruoli di direttore sportivo.
Carriera Tiralongo si mette in evidenza già nella categoria Under-23, con la pistoiese Casini/Giusti/Vellutex diretta da Olivano Locatelli: nel 1998 si piazza terzo al Baby Giro, mentre nel 1999 vince il Triptyque Ardennais in Belgio, una tappa al Giro della Valle d'Aosta (con il secondo posto nella generale) ed è terzo ai campionati tricolori Under-23.
Passa professionista nel 2000 con il team Fassa Bortolo. Nel 2003 si trasferisce alla Ceramiche Panaria-Fiordo e nel 2006 alla Lampre-Fondital. Nel 2009, dopo una lunga carriera da gregario, corre la Vuelta a España da leader della Lampre, concludendo all'ottavo posto finale e rimanendo sempre con i migliori nelle tappe di montagna. L'anno dopo passa tra le file della formazione kazaka Astana.
Ottiene il primo successo da professionista nel maggio 2011, nella diciannovesima tappa del Giro d'Italia, quella con arrivo in salita a Macugnaga: nell'occasione si impone grazie ad un'azione solitaria nel finale, venendo aiutato dall'ex compagno di squadra Alberto Contador. Nel luglio seguente rinnova il suo contratto con il sodalizio kazako. Il 12 maggio 2012 coglie la seconda vittoria da pro, aggiudicandosi la settima tappa del Giro d'Italia da Recanati a Rocca di Cambio, primo arrivo in salita di quella "Corsa rosa".
Nella stagione 2015, sempre in maglia Astana, vince una tappa al Giro del Trentino; poche settimane dopo, nella nona tappa del Giro d'Italia, da Benevento a San Giorgio del Sannio, dopo una lunga fuga, riesce a ottenere il terzo successo personale nella corsa italiana. Lascia le corse a fine 2017, a quarant'anni di età e dopo diciotto stagioni da professionista.
Nel 2018 assume la carica di direttore sportivo dell'UAE Team Emirates, mentre dal 2021 è direttore sportivo del team dilettantistico Velo Racing Plus Team Palazzago.
Palmarès 1998 (Under-23, due vittorie) Cronoscalata della Futa Under-23 Gran Premio di Poggiana
1999 (Dilettanti Under-23, tre vittoria) Classifica generale Triptyque Ardennais Gran Premio Chianti Colline d'Elsa 5ª tappa Giro della Valle d'Aosta (Antey-Saint-André > Vetan)
2011 (Astana, una vittoria) 19ª tappa Giro d'Italia (Bergamo > Macugnaga)
2012 (Astana, una vittoria) 7ª tappa Giro d'Italia (Recanati > Rocca di Cambio)
2015 (Astana, due vittorie) 4ª tappa Giro del Trentino (Malé > Cles) 9ª tappa Giro d'Italia (Benevento > San Giorgio del Sannio)
Altri successi 1997 (Under-23, una vittoria) 2ª tappa, 1ª semitappa Giro della Valle d'Aosta (Mieussy > Taninges, cronosquadre)
2013 (Astana) 1ª tappa Vuelta a España (Vilanova de Arousa > Sanxenxo, cronosquadre)
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2003: ritirato (12ª tappa) 2005: 32º 2006: 15º 2007: 26º 2009: 38º 2010: ritirato (6ª tappa) 2011: 19º 2012: 23º 2013: 99º 2014: 45º 2015: 19º 2017: 83º
Tour de France 2006: 70º 2008: 49º 2010: 54º 2011: ritirato (17ª tappa) 2016: 74º
Vuelta a España 2000: 96º 2002: 43º 2007: ritirato (10ª tappa) 2008: 27º 2009: 8º 2012: 38º 2013: 51º 2014: 33º 2015: ritirato (3ª tappa)
Classiche monumento
Milano-Sanremo 2003: 123º 2004: 71º 2005: 57º
Liegi-Bastogne-Liegi 2008: 58º 2009: 76º 2016: ritirato
Giro di Lombardia 2002: 76º 2012: 33º 2013: ritirato 2014: 62º 2016: ritirato
Competizioni mondiali
Campionati del mondo su strada Verona - In linea Under-23: 19º
UCI ProTour/UCI World Tour/Calendario mondiale UCI 2006: 127º 2009: 85º 2012: 120º 2013: 113º 2015: 117º
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni