La prima stagione della sitcom How I Met Your Mother è stata trasmessa in prima visione assoluta negli Stati Uniti d'America da CBS dal 19 settembre 2005 al 15 maggio 2006.
In Italia la stagione è stata inizialmente trasmessa in prima visione da Italia 1, con la messa in onda dei primi 15 episodi, dall'11 al 29 febbraio 2008. Gli episodi dal 16 al 18 sono stati trasmessi in prima visione a pagamento da Joi dal 23 al 27 gennaio 2009. Gli episodi conclusivi sono infine andati in onda in prima visione su Italia 1 dal 28 al 30 gennaio 2009.
In Svizzera la stagione è stata trasmessa in prima visione da RSI LA1 dal 1º al 22 giugno 2009. __NOTOC__ nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia 1 Pilot Una lunga storia 19 settembre 2005 11 febbraio 2008 2 Purple Giraffe La giraffa viola 26 settembre 2005 12 febbraio 2008 3 Sweet Taste of Liberty Il dolce sapore della libertà 3 ottobre 2005 13 febbraio 2008 4 Return of the Shirt Il ritorno della camicia 10 ottobre 2005 14 febbraio 2008 5 Okay Awesome Disco club 17 ottobre 2005 15 febbraio 2008 6 Slutty Pumpkin La zucca supersexy 24 ottobre 2005 18 febbraio 2008 7 Matchmaker Questione di compatibilità 7 novembre 2005 19 febbraio 2008 8 The Duel Il duello 14 novembre 2005 20 febbraio 2008 9 Belly Full of Turkey Il pieno di tacchino 21 novembre 2005 21 febbraio 2008 10 The Pineapple Incident La storia dell'ananas 28 novembre 2005 22 febbraio 2008 11 The Limo La limousine 19 dicembre 2005 25 febbraio 2008 12 The Wedding Il matrimonio 9 gennaio 2006 26 febbraio 2008 13 Drumroll, Please Rullo di tamburi 23 gennaio 2006 27 febbraio 2008 14 Zip, Zip, Zip La prima volta 6 febbraio 2006 28 febbraio 2008 15 Game Night Il gioco della verità 27 febbraio 2006 29 febbraio 2008 16 Cupcake Chi cerca trova 6 marzo 2006 23 gennaio 2009 17 Life Among the Gorillas Insieme ai gorilla 20 marzo 2006 26 gennaio 2009 18 Nothing Good Happens After 2 A.M. Dopo le due di notte... 10 aprile 2006 27 gennaio 2009 19 Mary the Paralegal Prestazioni a pagamento 24 aprile 2006 28 gennaio 2009 20 Best Prom Ever Il dubbio 1º maggio 2006 29 gennaio 2009 21 Milk Latte scaduto 8 maggio 2006 22 Come On La danza della pioggia 15 maggio 2006 30 gennaio 2009
Nelle liste delle Guest star non figurano David Henrie (Figlio di Ted del futuro) e Lyndsy Fonseca (Figlia di Ted del futuro) perché compaiono in quasi tutti gli episodi, quindi da considerare personaggi principali.
Una lunga storia Titolo originale: Pilot Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas Trama Nel 2030 Ted Mosby inizia a raccontare ai suoi due figli come ha conosciuto la loro madre. La storia risale al 2005 quando Marshall, migliore amico di Ted, gli rivela di aver deciso di chiedere a Lily, la sua fidanzata, di sposarlo. Ted capisce che è giunto anche per lui il momento di trovare la donna giusta e chiama Barney per incontrarsi al bar e discuterne. Mentre Barney cerca di far incontrare Ted con belle ragazze usando la scusa del «Tu lo conosci Ted?», quest'ultimo vorrebbe conoscere la sua futura moglie in modo romantico. Proprio in quel momento vede nel bar Robin, una giovane reporter, e la invita a uscire. La serata fila per il verso giusto fino a quando Ted commette l'errore di dirle che l'ama già. Il Ted del 2030 rivela che quella donna infatti non sarà la madre dei suoi figli, ma soltanto la "zia Robin" e che la rivedrà ancora.
Guest star: Joe Nieves (Carl), Jack Shearer (tassista), Gary Riotto (cameriere numero 1), Monique Edwards (produttore), Saba Homayoon (Yasmin), Sarah Loew (amica scaricata), Marshall Manesh (Ranjit), Tony Rossi (cameriere numero 2), Geoff Stevenson (cliente al ristorante).
La giraffa viola Titolo originale: Purple Giraffe Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas Trama Ted si è reso ridicolo agli occhi di Robin e decide di non rivederla mai più. Nonostante ciò, la rincontra per caso al bar e decide di provare a invitarla a una festa, organizzata apposta per poterle parlare. Alla festa Robin non si fa vedere e Ted e i suoi amici ne organizzano una seconda, che finisce alla stesso modo. È al terzo party che Robin finalmente decide di presentarsi e lei e Ted si baciano. Robin però capisce che Ted vuole una relazione troppo seria rispetto a quello che desidererebbe lei, perciò decidono di restare solo amici.
Guest star: Anna Zielinski (ragazza carina), Pedro Miguel Arce (Dana), Jae Head (Leroy), Jon Bernthal (Carlos), Beth Riesgraf (ragazza), Lindsay Schoneweis (ragazza sognante), Sean Lucore (Sean), Alyshia Ochse (Tatiana).
Il dolce sapore della libertà Titolo originale: Sweet Taste of Liberty Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Chris Miller e Phil Lord Trama Anziché andare sempre al solito bar, Barney convince Ted ad andare all'aeroporto per abbordare delle ragazze. Vedendo due belle ragazze, si imbarcano su un aereo per Filadelfia ma all'arrivo vengono arrestati dalla polizia, che ha alcune registrazioni di Barney che mette delle valigie sospette sopra altri aerei. Intanto Robin e Lily si incontrano al solito bar per chiacchierare e Lily si accorge che nessun ragazzo ci prova più con lei. Decide perciò di togliersi l'anello di fidanzamento momentaneamente per vedere che effetto fa, ma riesce a fare conoscenza solo con un gay. Nel frattempo Marshall parte in macchina per raggiungere Barney e Ted, che vengono rilasciati (poiché le valigie sospette di Barney contengono in realtà solo preservativi e una merendina). Prima di tornare a New York, Barney convince Ted a leccare la Campana della libertà di Filadelfia.
Guest star: Joe Nieves (Carl), Anna Zielinski (ragazza carina), Floyd Vanbuskirk (tassista numero 2), Pedro Miguel Arce (Dana), Carla Toutz (Sascha), Robb Derringer (Derrick), Mark Edward Smith (artificiere), Earl Billings (ufficiale McNeil), Gita Isak (assistente di volo), Sean Lucore (ragazzo numero 1), Dustin Lancaster (ragazzo numero 2), Chuck Carter (ragazzo numero 3), Alyshia Ochse (Tatiana), Tiffany Brouwer (Laura).
Il ritorno della camicia Titolo originale: Return of the Shirt Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Kourtney Kang Trama Ritrovando una vecchia camicia e scoprendo con stupore che, al contrario di qualche tempo prima, ora gli piace molto, Ted crede di aver cambiato gusti e decide di riprovarci con una sua vecchia fidanzata, Natalie. Lui l'aveva lasciata il giorno del suo compleanno con un messaggio in segreteria e lei non ha ancora digerito l'orribile gesto. Tuttavia, i due iniziano a uscire insieme poiché Ted è cambiato ed è in cerca di una relazione stabile. Nel frattempo Barney convince Robin a dire parolacce e frasi senza senso nei suoi servizi per Metro News 1 e la giovane giornalista scopre che neanche il suo capo guarda le sue interviste in tv. Infine Ted decide di lasciare Natalie perché capisce di non amarla, ma per errore decide di farlo ancora una volta nel giorno del compleanno della ragazza. Lei, che negli anni ha studiato Krav Maga, lo stende davanti a tutti. In un'intervista Robin riscopre la bellezza del suo lavoro, ma riesce comunque a fare una figuraccia in diretta.
Guest star: Charlene Amoia (cameriera), John Henry Canavan (ragazzo con il cappellino numero 2), Choice Skinner (ragazzo con il cappellino numero 1), Buck Kartalian (Henry), Katelin Chesna (cliente), Monique Edwards (produttore), Anne Dudek (Natalie), Michael Kagan (Joel Adams), Jackie Geary (Jackie), Ange Billman (Steph), Deanna Russo (Brooke).
Disco club Titolo originale: Okay Awesome Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Chris Harris II Trama Robin riceve un invito per entrare in un club esclusivo e invita Ted e Barney ad andare con lei. Lily e Marshall, invece, passano la serata con degli amici sposati a una cena con degustazione di vini. Al club, la musica è assordante e Ted e Barney perdono quasi completamente l'udito. Marshall, annoiandosi a morte a casa sua, scappa dalla finestra e raggiunge i suoi amici al club, seguito poi anche da Lily, che se l'è filata allo stesso modo. Robin rimane fuori dalla sala VIP e decide di uscire dalla discoteca per telefonare alla persona che le ha dato l'invito, ma poi rimane bloccata fuori con Lily. Intanto Barney tampina tutta la sera una ragazza che poi scopre essere sua cugina e, sconvolto, decide di andarsene. Così Ted, Barney, Marshall, Lily e Robin si ritrovano infine fuori dall'assordante discoteca e capiscono che questo tipo di serata non fa per loro.
Guest star: Joshua Zisholtz (Daniel), Eddie Alfano (primo buttafuori), Jayma Mays (donzella delle giacche), Stephen Keys (secondo buttafuori), Sebastian Siegel (barista), Kyle Bornheimer (Kyle), Michelle Noh (Claire), Rob Evors (Bradley), Ryan Raddatz (Chris), Samm Levine (Phil), Vanessa Lee Evigan (Kelly), Kristin Denehy (Leslie).
La zucca supersexy Titolo originale: Slutty Pumpkin Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Brenda Hsueh Trama È arrivato Halloween e Ted, come ogni anno, lo passerà aspettando la sua "zucca supersexy", una ragazza travestita da zucca che ha incontrato quattro anni prima sulla terrazza. Marshall e Lily invece riescono a vincere il premio per i migliori costumi travestendosi dal capitano Jack Sparrow e da pappagallo parlante. Robin vorrebbe passare Halloween con Mike, un ragazzo con cui esce da due settimane, ma viene mollata perché lui capisce che la ragazza non prova i suoi stessi sentimenti. Barney, vestito da pilota di Top Gun, tenta di convincere Ted a lasciare la terrazza e seguirlo a un'altra festa, ma non ci riesce e nel frattempo ci prova con una ragazza vestita da hawaiana. Alla fine Ted rimane deluso poiché la sua zucca supersexy non si è fatta vedere, ma si consola con una chiacchierata con Robin in terrazza.
Guest star: Joe Nieves (Carl), Chad Lindsey (Angel), Scott Allen Rinker (Host), Krizia Bajos (Hula Girl), Jeremy Gabriel (Mark), Randall Bills, Crispin Barrymore, Kevin St. Clair, Ryan Goessl, Andy Brown, Eric Bradley (The Shagarats)
Questione di compatibilità Titolo originale: Matchmaker Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Chris Marcil e Sam Johnson Trama Ted e Barney vanno in un'agenzia matrimoniale per trovare le loro anime gemelle ma, come prima cosa, la responsabile caccia fuori Barney, capendo che sta solo cercando belle ragazze con cui passare una notte. Decide invece di aiutare Ted, che ha buone intenzioni, e gli fa compilare dei questionari. Nel frattempo Marshall e Lily vedono nell'appartamento una strano animale, metà scarafaggio metà topo, che loro ribattezzano "scaratopo". Tentano di catturarlo, ma non riescono a prenderlo. Spaventati, fuggono via e iniziano a programmare un piano d'attacco. La responsabile dell'agenzia matrimoniale non riesce a trovare nessuno compatibile con Ted, anche se in realtà una ragazza ci sarebbe, ma è già impegnata. Ted decide di conoscerla a ogni costo e va nello studio dove lavora come dermatologa. La donna si sta per sposare e, nonostante abbia tutti i requisiti per stare bene anche con Ted, gli fa capire che l'amore non è una scienza esatta. Con l'aiuto di Robin, Marshall e Lily riescono a lanciare dalla finestra lo scaratopo, scoprendo che può anche volare. Ted capisce che la sua anima gemella è fuori da qualche parte e decide di non smettere di cercare.
Guest star: Joe Nieves (Carl), Beth Lacke (Dr. Sarah O'Brien), Nick Jaine (Sudeep), Camryn Manheim (Ellen Pierce)
Il duello Titolo originale: The Duel Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Gloria Calderon Kellett Trama