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La quattordicesima stagione della serie animata I Simpson è andata in onda negli Stati Uniti d'America dal 3 novembre 2002 al 18 maggio 2003.

La stagione comprende cinque episodi della serie di produzione DABF, relativa alla precedente stagione. L'episodio Bart mini maggiorenne il 300º della serie.

L'episodio Due nuovi coinquilini per Homer ha vinto un Emmy per il miglior programma animato.

In Italia, diciotto episodi della stagione sono stati trasmessi per la prima volta fra l'11 gennaio e l'8 febbraio del 2005, mentre i rimanenti quattro sono andati in onda il 2 febbraio 2004 assieme a un episodio della precedente nella raccolta Red Hot Chili Simpson; tutti gli episodi sono andati in onda su Italia 1.

Dal 9 marzo al 5 aprile 2017, questa stagione è stata replicata su Italia 1 per la prima volta, rimasterizzata in 16:9 e in alta definizione e infine il 27 ottobre 2018, l'episodio La paura fa novanta XIII è stato trasmesso sempre per la prima volta, rimasterizzato in 16:9 e in alta definizione sempre su Italia 1.

Dal 10 ottobre 2011 è in vendita il cofanetto contenente la quattordicesima stagione completa.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia1 Treehouse of Horror XIIILa paura fa novanta XIII3 novembre 20028 febbraio 20052 How I Spent My Strummer VacationCome ho passato la mia vacanza a strimpellare10 novembre 20022 febbraio 20043 Bart vs. Lisa vs. the Third GradeBart contro Lisa contro la terza classe17 novembre 200211 gennaio 20054 Large MargeMarge diventa large24 noviembre 20022 febbraio 20045 Helter ShelterUna casa subito6 The Great Louse DetectiveIl grande schifoso detective15 dicembre 200212 gennaio 20057 Special EdnaStraordinaria Edna5 gennaio 200313 gennaio 20058 The Dad Who Knew Too LittleIl padre che sapeva troppo poco12 gennaio 200314 gennaio 200511 Strong Arms of the MaLe forti braccia di mamma2 febbraio 200318 gennaio 200510 Pray AnythingNon per soldi ma per preghiere9 febbraio 200319 gennaio 20059 Barting OverBart mini maggiorenne16 febbraio 200321 gennaio 200512 I'm Spelling as Fast as I CanLisa viene a parole25 gennaio 200513 A Star Is Born-AgainÈ nata una stella - di nuovo2 marzo 20032 febbraio 200414 Mr. Spritz Goes to WashingtonUn clown va a Washington9 marzo 200326 gennaio 200515 C.E. D'ohHomer fa le scarpe a Burns16 marzo 200327 gennaio 200516Scuse Me While I Miss the SkyE le stelle stanno a guardare30 marzo 200328 gennaio 200517 Three Gays of the CondoDue nuovi coinquilini per Homer13 aprile 200331 gennaio 200518 Dude, Where's My Ranch?Pace, quiete e chili27 aprile 20031 febbraio 200519 Old Yeller BellyUn cane-coniglio in famiglia4 maggio 20032 febbraio 200520 Brake My Wife, PleaseMarge al volante11 maggio 20033 febbraio 200521 Bart of WarLa miglior guerra è la non guerra18 maggio 20034 febbraio 200522 Moe Baby BluesBoe babysitter7 febbraio 2005

La paura fa novanta XIII

Titolo originale: Treehouse of Horror XIII Diretto da: David Silverman Scritto da: Marc Wilmore, Brian Kelley e Kevin Curran

Trama Tre storie di Halloween, introdotte dai Simpson che effettuano una seduta spiritica per richiamare lo spirito di Maude: Fate entrare i cloni (Send in the Clones): Homer compra un'amaca capace di produrre cloni e usa i suoi sosia per farsi amare dalla sua famiglia. La situazione però precipita quando i cloni diventano un po' troppi e creano scompiglio a Springfield. Per risolvere l'invasione di Homer, sotto idea di Lisa, il Sindaco attrae tutte le copie verso un burrone adescandole con delle ciambelle giganti appese agli elicotteri e così ogni clone viene ucciso. Alla fine della scena si vede Marge amoreggiare con Homer, che si scopre però non essere l'originale dalla mancanza di ombelico, e che il vero Homer è morto insieme agli altri cloni nel crepaccio. Il diritto di possedere e usare armi (The Fright to Creep and Scare Harms): Grazie all'intercessione di Lisa, Springfield decide di liberarsi delle armi. Tuttavia quando Billy the Kid resuscita dalla tomba insieme alla sua banda, prende il controllo della città, rimasta impotente. Homer prenderà la macchina del tempo e tornando a un momento prima che i cittadini brucino le loro armi, convince la folla a usarle invece per sconfiggere i morti ancora prima che resuscitano, salvando così Springfield. L'isola del dr. Hibbert (The Island of Dr. Hibbert): Parodia de L'isola del dottor Moreau. La famiglia Simpson approda in aereo su un'isola a forma di teschio e lì incontrano il dr. Hibbert, che fa da loro guida turistica. La notte stessa, Marge, sospettosa che il suo dottore architetti qualcosa di losco, cerca indizi su cosa succeda sull'isola, ma viene rapita dal medico e trasformata in una gatta blu. Quando Homer e Flanders, trasformato in un uomo-mucca, scoprono il terribile piano di Hibbert, ovvero che lui trasforma tutti i suoi ospiti in animali selvaggi (compresi anche i figli di Homer), appare il dottore che rivela il suo piano di voler far fare a tutti una vita selvaggia. Homer, che ama quel tipo di vita, accetta il contratto e si fa trasformare in tricheco.

Come ho passato la mia vacanza a strimpellare Titolo originale: How I Spent My Strummer Vacation Diretto da: Mike B. Anderson Scritto da: Mike Scully

Trama Homer, ubriaco, viene immortalato dalle telecamere di uno show stile candid camera, mentre si lamenta della propria vita e della propria famiglia. Dopo un primo momento di delusione, Marge e il resto della famiglia decidono di concedere ad Homer una vacanza al Rock'n'Roll Fantasy Camp, dove musicisti come Mick Jagger e Keith Richards, insegnano lo stile di vita delle rock star. Terminato il campeggio, però Homer è nuovamente depresso e, per consolarlo, Jagger e Richards gli propongono di salire con loro sul palco del loro imminente concerto. Homer è convinto di doversi esibire, mentre gli viene affidato soltanto il sound check. Ciò nonostante, Homer tenta ugualmente di esibirsi sul palco, creando una gran baraonda.

Guest star: Mick Jagger (voce di se stesso), Keith Richards (voce di se stesso), Elvis Costello (voce di se stesso), Lenny Kravitz (voce di se stesso), Tom Petty (voce di se stesso), Brian Setzer (voce di se stesso)

Bart contro Lisa contro la terza classe Titolo originale: Bart vs. Lisa vs. the Third Grade Diretto da: Steven Dean Moore Scritto da: Tim Long

Trama I Simpson acquistano una televisione satellitare e Bart passa talmente tanto tempo davanti allo schermo da dimenticarsi completamente di studiare per un importante esame, in cui realizza un punteggio bassissimo. A causa di ciò Skinner retrocede Bart alla terza classe, contemporaneamente Lisa viene promossa dalla seconda alla terza classe per i suoi eccezionali risultati. I fratelli Simpson si trovano quindi nella stessa classe e diventano acerrimi rivali. Tuttavia durante una gita a Capital City i due, a causa di un litigio, finiscono per separarsi dal resto della classe ed essere dimenticati dal bus. Bart e Lisa saranno quindi costretti a cooperare per uscire da quella situazione e, grazie a un gruppo di altri dispersi da una gita, riescono a tornare dai propri genitori. Alla fine il preside Skinner decide di separare i due fratelli, riportando Bart in quarta e facendo scegliere a Lisa in quale classe stare, la quale decide di tornare in seconda.

Guest star: Tony Bennett (voce di se stesso)

Marge diventa large Titolo originale: Large Marge Diretto da: Jim Reardon Scritto da: Ian Maxtone-Graham

Trama Pensando di essere diventata poco attraente per Homer, Marge si sottopone a un intervento di liposuzione, ma per un errore alla clinica chirurgica, le viene effettuata una mastoplastica, che le dona un seno enorme. La donna viene quindi scelta per lavorare come modella. Marge inizia ad avere fama e successo, ma con il tempo inizia a stufarsi delle avance degli uomini. Intanto Bart e Milhouse per imitare uno sketch di Krusty il clown finiscono per farsi male, facendo cadere sullo show del clown diverse critiche. Per riabilitare l'immagine di Krusty, i due bambini organizzano un falso salvataggio in cui il clown apparirà come un eroe, salvandoli dalle fauci di un elefante. Ma all'ultimo momento Krusty non ricorda qual è la parola che fa aprire la bocca all'elefante e la polizia interviene per fare fuoco. Per evitare che i poliziotti sparino, rischiando di colpire i due bambini, interverrà Marge che, mostrando il suo nuovo prosperoso décolleté ai presenti, salva i ragazzi. Il giorno seguente la donna si fa togliere le protesi, tornando a essere esattamente come prima.

Guest star: Adam West (voce di Batman), Burt Ward (voce di Robin), i Baha Men (voci di se stessi), Jan Hooks (voce di Manjula)

Una casa subito Titolo originale: Helter Shelter Diretto da: Mark Kirkland Scritto da: Brian Pollack e Mert Rich

Trama Per via di una invasione di termiti, i Simpson sono costretti ad abbandonare la propria casa per un po' di tempo, affinché venga effettuata la disinfestazione. Non sapendo dove andare a vivere nel frattempo, i Simpson accettano la proposta di diventare i protagonisti di un reality show, nel quale si è costretti a vivere come nel 1895. Dopo i primi momenti di crisi, i Simpson si adattano alla nuova situazione, facendo calare rapidamente gli ascolti dello show. Per risollevare le sorti del programma, i produttori del network gettano la casa della famiglia in un fiume. I Simpson si salvano, ma naufragano su un'isola deserta dove dovranno sopravvivere nella natura selvaggia. I Simpson nell'isola trovano i concorrenti di altri reality, abbandonati lì in seguito ai bassi ascolti dei rispettivi programmi. Insieme il gruppo si ribellerà ai produttori del network.

Guest star: Larry Holmes (voce di se stesso), David Lander (voce di Squiggy)

Il grande schifoso detective Titolo originale: The Great Louse Detective Diretto da: Steven Dean Moore Scritto da: John Frink e Don Payne

Trama I Simpson vincono un fine settimana gratis presso un centro benessere, dove però Homer viene quasi assassinato da una misteriosa figura. Winchester chiede la collaborazione di Telespalla Bob, affinché pensi come un criminale e lo aiuti nelle indagini. Telespalla Bob è quindi costretto a vivere a casa Simpson, fianco a fianco con il suo mortale nemico Bart. Homer e Bob riescono a risalire all'assassino, che si scopre essere Frank Grimes Jr., il figlio dell'uomo che Homer Simpson portò alla follia e a una morte ingloriosa nell'episodio Il nemico di Homer. Dopo che Grimes viene arrestato, Bob tenta di uccidere Bart, ma si rende conto di essersi affezionato alla sua faccia e di non essere più in grado di assassinarlo.

Guest star: Kelsey Grammer (voce di Telespalla Bob Terwilliger)

Straordinaria Edna Titolo originale: Special Edna Diretto da: Bob Anderson Scritto da: Dennis Snee

Trama Per consolare Edna, sempre più depressa per la sua relazione con Seymour Skinner, Bart decide di iscriverla al concorso come maestra dell'anno. La signora Caprapall e i Simpson vengono quindi invitati per un soggiorno gratuito presso il centro Epcot, a Orlando, dove si terrà la premiazione. Skinner segue la Caprapall, sperando che l'insegnante non vinca l'ambito premio, dato che potrebbe allontanarla per sempre da lui e organizza un piano insieme a Bart, per sabotare la vittoria della donna. Pentitosi all'ultimo momento, Skinner rivela alla giuria le sue macchinazioni, ma pur di riconquistare il cuore dell'amata, le dichiara il suo amore.

Guest star: Little Richard (voce di se stesso)

Il padre che sapeva troppo poco Titolo originale: The Dad Who Knew Too Little Diretto da: Mark Kirkland Scritto da: Matt Selman

Trama Homer delude Lisa il giorno del suo compleanno, sbagliando clamorosamente regalo. Homer quindi si rende conto di quanto poco conosca la figlia e assume il detective privato Dexter Colt per scoprire il più possibili su Lisa.