Carriera Club Rangers Dal 1998 ha militato in Scottish Premier League nei .
Ingaggiato dai a 16 anni nel 1998, subì quasi subito un infortunio al polso durante un incontro del campionato giovanile che lo tenne lontano dal campo per oltre un anno; Ha debuttato in prima squadra nel febbraio 2002 in una gara di Scottish Cup contro il Forfar Athletic Nelle stagioni seguenti McGregor continuò ad essere scarsamente utilizzato, ottenendo solo sei presenze di cui due in coppa di lega e quattro in Scottish Premier League.
Nel 2004 viene mandato in prestito al St. Johnstone, mentre la stagione successiva McGregor trovò spazio al Dunfermline. Rientrato ai nell'estate 2006, sotto la guida del tecnico francese Paul Le Guen, nell'ottobre 2006 firmò il rinnovo di contratto fino al 2009.
Gioca più spesso grazie agli infortuni di Lionel Letizi e Stefan Klos. Nella partita casalinga in Coppa UEFA contro il Molde è stato il Man of the Match. «Rangers 2-0 Molde», da BBC Sport, 28 settembre 2006. A seguito di un nuovo infortunio di Letizi (in Coppa UEFA contro il Maccabi Tel Aviv), e il successivo trasferimento dello stesso al Nizza, hanno dato a McGregor il posto da titolare.
Perde la finale della Coppa UEFA 2007-2008 giocata a Manchester ad opera dei russi dello ; lui era assente a causa di un infortunio subito nelle settimane antecedenti alla partita.
Successivamente ha firmato un nuovo contratto di sei anni. Dopo i problemi finanziari che affliggevano il club di Glasgow, costretto a ripartire dalla quarta serie del calcio scozzese, McGregor si svincola grazie ad un regolamento della Federazione calcistica della Scozia (SFA) e UEFA.
Beşiktaş Il 26 luglio 2012 ha firmato per i turchi del Beşiktaş su un contratto biennale e debuttando in una vittoria esterna contro il Karabukspor mantenendo la porta inviolata.
Hull City Il 2 luglio 2013 passa a titolo definitivo all'Hull City e firma un contratto fino al 2016. Al debutto con la nuova maglia a Stamford Bridge contro il ha parato un rigore al 6' minuto di gioco a Frank Lampard.
Nazionale McGregor è stato convocato per la prima volta in Nazionale scozzese il 30 gennaio 2007.
Il 3 aprile 2009 è stato escluso per sempre dalla Nazionale scozzese per molteplici comportamenti antisportivi insieme al capitano Barry Ferguson. Successivamente è stato richiamato dal nuovo C.T. Craig Levein per difendere la porta della Tartan Army.
Venne scelto come portiere titolare durante le partite di qualificazione a Euro 2012 Si è confermato prima scelta tra i pali anche per le qualificazioni mondiali a Brasile 2014.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 24 maggio 2023. StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2001-2002 Rangers PL 2 -1 SC+CdL 1+0 0 UCL+CU 0 0 - - - 3 -1 2002-2003 PL 0 0 SC+CdL 0 0 CU 0 0 - - - 0 0 2003-2004 PL 4 -6 SC+CdL 0+2 0 UCL 0 0 - - - 6 -6 2004-gen. 2005 St. Johnstone FD 20 -16 SC+CdL 0+1 0 + -3 - - - SCC 3 -2 24 -21 gen.-giu. 2005 Rangers PL 2 -1 SC+CdL 0 0 - - - - - - 2 -1 2005-2006 Dunfermline PL 22+4Regular season+Play-off -36 + -4 SC+CdL 1+4 -4 + -6 - - - - - - 31 -50 2006-2007 Rangers PL 31 -24 SC+CdL 1+2 -3 + -2 CU 8 -5 - - - 42 -34 2007-2008 PL 31 -25 SC+CdL 3+3 -3 + -2 UCL+CU 104 presenze nei turni preliminari.+6 -9 + -2 - - - 53 -41 2008-2009 PL 27 -21 SC+CdL 3+3 -1 + -2 UCL 2 -2 - - - 35 -26 2009-2010 PL 34 -22 SC+CdL 6+0 -7 + 0 UCL 6 -13 - - - 46 -42 2010-2011 PL 37 -28 SC+CdL 3+0 -3 + 0 UCL+UEL 6+2 -6 + -3 - - - 48 -40 2011-2012 PL 37 -27 SC+CdL 2+0 -2 + 0 UCL+UEL 2+2Nei play-off. -2 + -3 - - - 43 -34 2012-2013 Beşiktaş SL 26 -39 TK 0 0 - - - - - - 26 -39 2013-2014 Hull City PL 26 -31 FACup+CdL 3+0 -4 + 0 - - - - - - 29 -35 2014-2015 PL 26 -39 FACup+CdL 0 0 UEL 4 -3Nei turni preliminari. - - - 30 -42 2015-2016 FLC 44 -34 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 44 -34 2016-gen. 2017 PL 0 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 0 0 gen.-giu. 2017 Cardiff City FLC 19 -21 FACup+CdL - - - - - - - - 19 -21 2017-2018 Hull City FLC 44 -66 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 44 -66Totale Hull City 140 -170 3+0 -4 + 0 4 -3 - - 147 -177 2018-2019 Rangers SP 34 -24 SC+CdL 3+1 -2 + -0 UEL 148 presenze nei turni preliminari. -113 reti subite nei turni preliminari. - - - 52 -37 2019-2020 SP 27 -18 SC+CdL 2+3 -2 + -1 UEL 17 -15 - - - 49 -36 2020-2021 SP 27 -10 SC+CdL 2+1 -1 + -3 UEL 123 presenze nei turni preliminari. -16Una rete subita nei turni preliminari. - - - 42 -30 2021-2022 SP 29 -25 SC+CdL 1+1 0 + -3 UCL+UEL 2+15Una presenza nei turni preliminari. -4 + -15 - - - 48 -47 2022-2023 SP 24 -26 SC+CdL 4+3 -3 + -4 UCL 5 -18 - - - 36 -51Totale Rangers 346 -258 31+19 -27 + 17 107 -124 - - 505 -426Totale carriera 573+4 -540 + -4 59 -61 111 -127 3 -2 752 -734
Cronologia presenze e reti in Nazionale
Palmarès Club Competizioni nazionali
Rangers: 2001-2002, 2002-2003, 2007-2008, 2008-2009, 2021-2022
Rangers: 2001-2002, 2002-2003, 2007-2008, 2009-2010, 2010-2011
Rangers: 2002-2003, 2008-2009, 2009-2010, 2010-2011, 2020-2021
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