Mancino naturale, sin dalla giovane età è stato impostato a giocare a tennis con la mano destra. Famoso per il proprio colpo di rovescio, ha avuto una carriera eccezionalmente lunga ai più alti livelli confermandosi tra i primi 10 tennisti della classifica mondiale dal 1952 al 1975. Ha vinto tutti i tornei del Grande Slam tranne Wimbledon, dove perse le quattro finali disputate nel 1954, 1956, 1970, 1974.
Nel 1963 è stato autore del Grande Slam dei campionati professionali di tennis e l'unico a detenere contemporaneamente titoli del "Pro Grand Slam" su tre diverse superfici: in tale categoria di tornei è primatista assoluto con 17 titoli vinti. Inoltre nel doppio ha conquistato 9 titoli slam realizzando un "career double grand slam". Detiene anche il primato di partite giocate e vinte nella storia del tennis.
È stato inserito nell'International Tennis Hall of Fame nel 1980. Per i risultati e vittorie conseguite tra dilettanti e professionisti in oltre 30 anni di attività, Rosewall è considerato uno dei migliori giocatori di sempre.
Biografia Primi anni Rosewall è nato il 2 novembre 1934 a Hurtsville, Sydney. Suo padre, Robert Rosewall, era un droghiere e quando Ken aveva un anno si è trasferito nel sobborgo di Rockdale dove suo padre comprò tre campi da tennis in terra battuta. Ken iniziò a giocare a tennis all'età di 3 anni, con una racchetta accorciata e usando entrambe le mani per colpire sia col dritto che col rovescio. Ken si allenava la mattina presto, concentrandosi su un particolare colpo per diverse settimane. Era un mancino naturale, ma gli fu imposto di giocare con la mano destra da suo padre. Giocò il suo primo torneo quando aveva 9 anni e perse contro il vincitore finale. A 11 anni Rosewall vinse il Sydney Metropolitan Hard Court Championships nella categoria under-14. Nel 1949 all'età di 14 anni divenne il campione juniores agli Australian Hard Court Championships di Sydney, diventando il giocatore più giovane a vincere un titolo australiano.
Carriera sportiva Carriera amatoriale: dal 1950 al 1956
Nel mese di ottobre del 1950, a 15 anni, ancora giocatore della categoria junior, Rosewall raggiunse le semifinali del New South Wales Metropolitan Championships (da non confondere col New South Wales Championships), dove fu sconfitto da Ken McGregor, giocatore più grande di lui e già ai vertici del tennis mondiale. L'anno seguente vinse il suo primo torneo maschile al Sydney Manly Seaside Championships, disputato sull'erba, battendo in finale il connazionale James Gilchrist per 6-1 6-4.
Nel 1952, ancora diciassettenne, Rosewall raggiunse i quarti di finale agli U.S. National Championships, battendo al quarto turno la testa di serie numero uno del torneo, rappresentata da Vic Seixas, per 3-6, 6-2, 7-5, 5-7, 6-3 prima di perdere contro l'americano Gardnar Mulloy in cinque set. Nelle sue classifiche di fine anno l'esperto di tennis britannico Lance Tingay collocò Rosewall e Lew Hoad, il suo altrettanto giovane compagno di doppio, congiuntamente come decimi migliori giocatori dilettanti del mondo.
Rosewall aveva solo 18 anni quando vinse i titoli in singolare agli Australian Championships, agli Internazionali di Francia, e al Pacific Southwest Championships del 1953. Fu la prima testa di serie a Wimbledon, ma perse ai quarti di finale contro Kurt Nielsen. Rosewall raggiunse le semifinali agli U.S. National Championships, dove fu sconfitto da Tony Trabert per 7-5, 6-3, 6-3. Rosewall perse nuovamente contro Trabert per 6-3, 6-4, 6-4 nel challenge round della Coppa Davis disputata a Melbourne. Rosewall vinse, però, il quinto e deciso match della sfida tra la Squadra australiana di Coppa Davis e la Squadra statunitense di Coppa Davis sconfiggendo Vic Seixas per 6-2, 2-6, 6-3, 6-4 e aggiudicandosi il trofeo. Alla fine dell'anno, Tingay piazzò Trabert al primo posto del ranking dei giocatori dilettanti e la seconda posizione venne occupata da Rosewall.
Nel 1954, Rosewall sconfisse Trabert in cinque set nella semifinale di Wimbledon, perdendo la finale contro Jaroslav Drobný per 13-11, 4-6, 6-2, 9-7.
Rosewall, nel 1955, vinse il titolo del singolare maschile agli Australian Championships per la seconda volta, sconfiggendo Lew Hoad in finale per 9-7, 6-4, 6-4. Agli U.S. National Championships, Trabert sconfisse Rosewall in finale per 9-7, 6-3, 6-3.
Nel 1956, Rosewall e Hoad riuscirono a vincere tutti i titoli di doppio maschile del Grande Slam tranne agli Internazionali di Francia, dove Rosewall era assente. Per diversi anni della loro carriera giovanile, Rosewall e Hoad furono chiamati "The Gold-dust Twins.". In singolare Rosewall perse in finale contro Hoad in due tornei del Grande Slam. Agli Australian Championships, Hoad sconfisse Rosewall per 6-4, 3-6, 6-4, 7-5 e a Wimbledon, Hoad vinse per 6-2, 4-6, 7-5, 6-4. Rosewall, tuttavia, impedì a Hoad di completare il Grande Slam battendolo nella finale degli U.S. National Championships per 4-6, 6-2, 6-3, 6-3.
Durante la sua carriera amatoriale, Rosewall, aiutò l'Australia a vincere tre volte la Coppa Davis: nel 1953, 1955, e 1956. Rosewall ha vinto 15 partite di singolare su 17 disputate in Coppa Davis, e le ultime 14 consecutivamente.
Carriera professionistica: dal 1957 al marzo 1968 Il promotore ed ex grande campione, Jack Kramer, cercò di fare firmare ai "Whiz Kids" (Lew Hoad e Rosewall) un contratto per entrare nei professionisti alla fine del 1955. Ma solo un anno dopo Rosewall accettò l'offerta di Kramer. Rosewall, nel challenge round della Coppa Davis, cercò di convincere il suo compagno Hoad a fare lo stesso, ma questi declinò l'offerta.
1957 Rosewall giocò la sua prima partita da professionista il 14 gennaio 1957 al Kooyong Stadium di Melbourne, nell'ambito del World Pro Tour 1957, contro il dominatore del tennis professionistico, Pancho Gonzales, che vinse in cinque set. Il giorno seguente Rosewall sconfisse Gonzales in due set. Rosewall spiegò più tardi che c'era un enorme divario tra il livello amatoriale e il livello professionale. Nella loro serie di testa a testa con partite giocate in Australia e negli Stati Uniti (fino a maggio), Gonzales vinse 50 partite e Rosewall 26. Durante questo periodo Rosewall disputò anche due tornei, l'Australian Pro Championships di Sydney nel mese di febbraio e gli U.S. Pro Championships (conosciuti come World Pro Championships) di Cleveland in Ohio nel mese di aprile. In queste 2 occasioni fu rispettivamente sconfitto da Frank Sedgman (secondo migliore professionista nel 1956) e da Pancho Segura (terzo migliore professionista nel 1956).
Nel mese di settembre, Rosewall vinse il titolo di Wembley, battendo Segura in finale per 1-6, 6-3, 6-4, 3-6, 6-4. Questa fu una vittoria significativa per la carriera di Rosewall perché vinse un torneo dove giocavano i migliori tennisti del mondo tranne Frank Sedgman e Tony Trabert. Alla fine dell'anno Rosewall vinse un tour australiano disputato insieme a Lew Hoad, Sedgman, e Segura.
I record di Rosewall nei primi mesi del 1957 confermarono la differenza di livello tra i migliori professionisti e i migliori dilettanti del momento. Dopo la seconda guerra mondiale, molti dei migliori dilettanti fallirono il loro ingresso tra i professionisti. Altri giocatori di talento solo dopo un duro lavoro riuscirono, dopo alcuni mesi o un anno, a vincere importanti eventi professionali, tra cui Jack Kramer, Pancho Segura, Pancho Gonzales, Frank Sedgman, Tony Trabert, Lew Hoad, Andrés Gimeno, Rod Laver e lo stesso Rosewall.
1958 Nel 1958 Rosewall ebbe l'opportunità di dimostrare che era ancora uno dei migliori giocatori sulla terra battuta. L'anno precedente non erano stati organizzati i French Pro Championships sulla terra battuta (conosciuti anche come "World Pro Championships on Clay" disputati allo Stade Roland Garros). Questo torneo fu ristabilito nel 1958 e Rosewall sconfisse in serie: Jack Kramer, Frank Sedgman, e l'infortunato Lew Hoad in finale per 6–2, 2–6, 6–2, 6–1 aggiudicandosi il titolo.
Rosewall fu finalista al Tournament of Champions di Forest Hills dove perse per 19–17, 5–7, 6–4 da Pancho Gonzales e arrivò secondo (a pari merito con Pancho Gonzales e Sedgman) nel Masters Round Robin Pro a Los Angeles. Questi tornei furono tra i più importanti dell'anno.
1959 Nel 1959 per la prima volta da quando diventò professionista, Rosewall ebbe un bilancio favorevole (6-4) negli scontri diretti contro Pancho Gonzales. Rosewall vinse i due Queensland Pro Championships disputati a Brisbane sconfiggendo Tony Trabert nella finale di gennaio per 4-6, 3-6, 7-5, 6-1 e Gonzales nella finale di dicembre per 1-6, 7-5, 8-6, 8-6.
1960 L'anno successivo Rosewall fu ammesso al World Pro Tour disputato da gennaio a maggio, con Gonzales, Segura e la nuova recluta Alejandro "Alex" Olmedo. Questo tour è stato forse il culmine di tutta la carriera di Gonzales. La classifica finale del tour fu: primo Gonzales con 49 partite vinte e 8 perse, secondo Rosewall (32-25), terzo Segura(22-28), quarto Olmedo 11-44. Rosewall rimase molto indietro rispetto a Gonzales in questo tour, l'americano aveva vinto quasi tutti i loro scontri diretti (16 vittorie per Gonzales e 5 per Rosewall). A metà della parte nordamericana del tour Gonzales era avanti in classifica 23-1 (il suo unico incontro lo perse per 6-4, 4-6, 13-11 contro Olmedo a Filadelfia) e Rosewall aveva uno score di 11-13.
Subito dopo Gonzales giocò e vinse un torneo minore, il Tuscaloosa Pro Championships. il 16 maggio 1960 decise di ritirarsi (ma questa decisione fu temporanea, a causa della mancanza di soldi l'americano ritornerà nel circuito il 30 dicembre 1960). In assenza di Gonzales, Rosewall diventò chiaramente il leader dei professionisti, vincendo sei tornei, tra cui i due più grandi tornei dell'anno, il French Pro Championships del Roland Garros e il Wembley Pro. Hoad, finalista a Parigi, vinse quattro tornei quando Rosewall arrivò secondo.
Secondo gli standard attuali Gonzales non sarebbe stato classificato come numero uno perché aveva giocato solo per quattro mesi e mezzo nel 1960 (un tour e un torneo): non avrebbe accumulato abbastanza punti nella "race" per essere il primo, ma negli anni 50 e buona parte degli anni 60 lui era, per molti (McCauley in particolare) il numero uno. In quel periodo Hoad considerava Gonzales il migliore (in una intervista concessa a L'Équipe nel marzo 1961) e Rosewall non si considerava il più forte, ma dati i suoi grandi successi in tanti tornei alcuni lo posero in cima alla classifica del tennis mondiale (come Robert Roy che lavorava per L'Équipe). Robert Geist nel DER grösste MEISTER: Die denkwürdige Karriere des australischen Tennisspielers Kenneth Robert Rosewall fece un compromesso mettendo Rosewall e Gonzales nella stessa posizione in classifica.
1961 Dopo dieci anni di tour mondiale, Rosewall decise di prendersi una lunga vacanza per trascorrere del tempo con la sua famiglia e non partecipò ad alcun torneo nella prima metà del 1961. Allenò il suo amico di lungo corso Hoad allorché questi partecipò ad un tour australiano che vide di nuovo in campo Gonzales, fermo ormai da sette mesi e mezzo, il quale aveva vinto un tour mondiale con Hoad, Alex Olmedo (in sostituzione di Rosewall), Andrés Gimeno e le due nuove reclute MacKay e Buchholz (Segura, Trabert, Cooper e Sedgman a volte sostituivano gli infortunati). In estate Rosewall ritornò nel circuito e vinse i due più grandi eventi dell'anno (perché tutti i migliori giocatori vi parteciparono e gli eventi avevano una certa (piccola) tradizione): il French Pro Championships e il Wembley Pro giocato sul parquet. Al Roland Garros l'australiano conquistò il titolo battendo Gonzales in finale, 2-6, 6-4, 6-3, 8-6; a Wembley sconfisse Hoad che aveva battuto Gonzales in semifinale.
Dopo aver vinto sulla terra e sul legno Rosewall concluse la stagione vincendo sull'erba del New South Wales Pro Championships, consolidando il suo status di miglior giocatore dell'anno su tutte le superfici.