Carriera High School Chiamato così in onore del golfista Tiger Woods, nasce e cresce a Cedar Rapids, in Iowa. Frequenta la La Lumiere School a La Porte, in Indiana, dove, alla seconda stagione, guida la scuola alla vittoria del campionato statale e a un record di 29-1, con una media di 11,3 punti e 7,8 assist a partita. Nell'anno da senior, registra una media di 15,5 punti e 7,2 assist a partita. Conclusa l'esperienza liceale, firma con la UCLA.
College Durante un allenamento prima dell'inizio del suo anno da matricola, subisce la rottura del legamento crociato anteriore, che lo costringe a saltare la stagione. Debutta con i Bruins il 9 novembre, segnando 15 punti nella vittoria per 69-65 contro Long Beach State. Conclude la stagione da rookie registrando una media di 8,3 punti e 5,0 assist a partita. Nell'anno da sophomore è stabilmente tra i leader della conference sia per assist che per rapporto assist-palle perse, venendo inserito nell'All-Pac-12 First Team e registrando una media di 10,4 punti e 5,4 assist a partita, tirando con il 42,9% dal campo. Nella stagione da junior, segna un record personale di 27 punti in una sconfitta per 67-64 contro la USC, viene nominato di nuovo nel First Team della conference, e diventa uno dei cinque finalisti per il Bob Cousy Award, assegnato al miglior playmaker del paese. Nel quarto e ultimo anno a livello universitario, viene inserito per la terza volta consecutiva nell'All-Pac-12 First Team, ricevendo una menzione d'onore come All-American dall'Associated Press. Grazie anche al suo contributo, l'ateneo californiano avanza fino alle Sweet Sixteen del torneo NCAA. A fine stagione si dichiara eleggibile per il draft NBA, concludendo la sua carriera classificandosi secondo nella storia dei Bruins per assist in carriera (655) dietro a Pooh Richardson (833), con un rapporto assist-palle perse di 3,02 a 1, e giocando da titolare in tutte le 133 partite disputate, con una media di 11,1 punti a gara.
Professionismo Dopo non essere stato scelto al draft NBA 2023, il 3 agosto 2023 firma con il Saint-Quentin, nella LNB Pro A.
Il 10 luglio 2024 firma con il Rasta Vechta della Basketball-Bundesliga (BBL).
Il 6 agosto 2025, firma con i Tasmania JackJumpers della NBL per la stagione 2025-26, come sostituto di Sean Macdonald.
Il 28 marzo 2026 gli Skyliners Frankfurt annunciano il suo ingaggio, riportandolo in Germania dopo nemmeno un anno.
Statistiche College
| align="left"|2019-2020 | align="left"| | 31 || 31 || 30,0 || 35,8 || 26,7 || 67,4 || 2,4 || 5,0 || 0,8 || 0,0 || 8,3 |- | align="left"|2020-2021 | align="left"| | 32 || 32 || 33,7 || 42,9 || 25,0 || 77,2 || 2,1 || 5,4 || 1,1 || 0,0 || 10,4 |- | align="left"|2021-2022 | align="left"| | 33 || 33 || 32,4 || 44,4 || 41,0 || 83,8 || 2,5 || 4,3 || 1,0 || 0,1 || 11,9 |- | align="left"|2022-2023 | align="left"| | 37 || 37 || 32,0 || 37,8 || 33,8 || 85,6 || 2,6 || 5,0 || 1,2 || 0,0 || 13,4 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 133 || 133 || 32,0 || 40,2 || 32,9 || 79,1 || 2,4 || 4,9 || 1,1 || 0,0 || 11,1
Palmarès College All-Pac-12 First Team (2021, 2022, 2023)
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