O ácido desoxicólico (tamén coñecido como desoxicolato) é un ácido biliar secundario formado a partir de compoñentes da bile. Orixínase a partir do ácido cólico. As bacterias do intestino transforman os conxugados de ácido cólico en ácido desoxicólico. O ácido desoxicólico orixinado polas bacterias no colon volve ao fígado por vía sanguínea por medio da circulación enterohepática e pode ser reutilizado e segregarse como conxugado na bile. O ácido desoxicólico é soluble en alcohol e ácido acético. Cando está puro é un po cristalino branco. A molécula ten unha estrutura esteroide con dous OH nas posicións 3 e 12 e un grupo carboxilo no extremo da cadea lateral.
Aplicacións
O ácido desoxicólico foi utilizado en varios campos da medicina. No corpo humano os ácidos biliares como o desoxicólico utilízanse para a emulsión das graxas e a súa posterior absorción no intestino. Nalgúns países (como Suíza) viña utilizándose como emulsificante na industria alimentaria Streuli, H. et. al.: SLMB - Schweizer Lebensmittelbuch, 1992, chapter 58, 4/3, pero actualmente se usa pouco. Utilízase tamén en bases experimentais de colagogos (que promoven a descarga de bile) e tamén para tratar os cálculos biliares.Combichole, Trout Medical Inc., Houston, USCholecysmon, Riemser Arzneimittel AG, Riems, Germany
O desoxicolato de sodio é o sal sódico do ácido desoxicólico, que se utiliza como deterxente biolóxico para lisar células e solubilizar compoñentes celulares e das membranas. Tamén se usa en inxeccións de mesoterapia, mesturado con fosfatidilcolina M. Emiko Yagima Odo, L. C. Cucé, L. Mayumi Odo, A. Natielli. Action of Sodium Deoxycholate on Subcutaneous Human Tissue: Local and Systemic Effects. Dermatologic Surgery. Volume 33, Issue 2, pages 178–189, February 2007. , pero a súa eficacia e seguridade non foi aínda demostrada.S. Schuler-Petrovic, G. Wölkart, G. Höfler, N. Neuhold, F. Freisinger, F. Brunner. Tissue-Toxic Effects of Phosphatidylcholine/Deoxycholate after Subcutaneous Injection for Fat Dissolution in Rats and a Human Volunteer. Dermatologic Surgery. Volume 34, Issue 4, pages 529–543, April 2008. DOI 10.1111/j.1524-4725.2008.34128.x.
En investigación, o ácido desoxicólico utilízase como deterxente suave para o illamento de proteínas asociadas a membranas. A concentración micelar crítica para o ácido desoxicólico é de aproximadamente 2,4-4 mM.J.M. Neugebauer, Detergents: An Overview, in: M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego 1990
Os desoxicolatos e os derivados dos ácidos biliares en xeral están a ser estudados activamente como estruturas utilizables en nanotecnoloxía.Molecules, 2001, 6, 21. Tamén teñen aplicación en microlitografía como compoñentes fotorresistentes.Polym. Mat. Sci. Eng., 1997, 77, 445.Chemistry Letters, 2000, 414.
Investigacións en inmunoloxía
A súa función como deterxente e axente illante das proteínas de membrana tamén o fai axeitado para a produción de vacinas de proteína da membrana externa como MenB, unha vacina contra a meninxite producida en Noruega a principios da década de 1990.
Na medicina tradicional chinesa utilízanse cálculos biliares de boi, un de cuxos principais compoñentes é o ácido desoxicólico, para tratar inflamacións e estimular o sistema inmunitario.Chen X, Mellon RD, Yang L, Dong H, Oppenheim JJ, Howard OM. (The Laboratory of Molecular Immunoregulation, Center for Cancer Research, National Cancer Institute-Frederick, Bldg. 560, Rm. 31-19, Frederick, MD 21702-1201, USA): Regulatory effects of deoxycholic acid, a component of the anti-inflammatory traditional Chinese medicine Niuhuang, on human leukocyte response to chemoattractants. Biochemical Pharmacology 2002, 63(3), 533-541. PMID 11853704.
Algunhas investigacións estudaron os efectos do ácido desoxicólico como inmunoestimulanteVlček B.: Potentiation of the immune response with DCA (czech), Prakt.Lekar 52, 326-330 (1972)Chyle M., Chyle P.: Regulation of the immune response with DCA (czech, engl. summary), Sbornik lek. 84, 212-218 (1982) do sistema inmunitario inespecífico, ao activar os macrófagos, o que produce unha boa resposta inmunitaria inespecífica. Estudos clínicos realizados nas décadas de 1970 e 1980 confirmaron que o ácido desoxicólico está implicado nos procesos naturais de curación de inflamacións locais,Vlček B.: Deoxycholic acid as a potential cancerostatic and antiviral factor, Advances in Antimicrobial and Antineoplastic Chemotherapy, Vol. II/1, p.145-147 (Urban & Schwarzenberg, München 1972Chyle M., Chyle P., Dolezal V. (Inst. f. hygiene and epidemiology, Prag): Deoxycholic acid – Therapy of viral infections and a toxicological inquiry 2nd Symp. on Prevention and Treatment of Viral Infections, Bechyne Castle 1988, p. 56f. diferentes tipos de herpes e outros procesos.Chyle M. (Universität Prag), Chyle P.: Deoxycholic acid in therapy of herpes labialis (czech, engl. summary), Cas. Lek. ces. 114, 1226–1229 (1975)Bradna J. (Poliklinik, Kutna Hora): Treatment of herpes zoster with deoxycholic acid (czech, engl. summary), Rehabilitacia (Bratislava) 16, 77-86 (1983)
Algunhas investigacións recentes indican que o ácido desoxicólico podería ter efectos canceríxenos no colon.Rama Pai, Andrzej S. Tarnawski, Teresa Tran. Deoxycholic Acid Activates β-Catenin Signaling Pathway and Increases Colon Cell Cancer Growth and Invasiveness. Molecular Biology of the Cell. 2004.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Ácido cólico Ácido quenodesoxicólico Ácido litocólico Ursodiol (ácido ursodesoxicólico)
Ligazóns externas www.dca-immunity.com: Information about the use of DCA in human medicine
Categoría:Ácidos biliares