Brał czynny udział w rewolucji 1905 roku, stając na barykadach i strzelając z rewolweru do rosyjskiej armii.
W młodości mówił tylko po polsku i po rosyjsku. Dopiero w 1907 roku w wieku 22 lat wraz z bliskim przyjacielem Ramūnasem Bytautasem rozpoczął studiowanie języka litewskiego w Berlinie i został członkiem Litewskiego Towarzystwa Naukowego. Szyling wyuczył się tego języka do perfekcji. Właśnie z tego powodu i jego zdolności oratorskich podczas studiów mówiono, że ma srebrne gardło i nazywano "Cyceronem północy". Przetłumaczył wiele litewskich dzieł na język polski i rosyjski, jak również wiele dzieł na język litewski. Między innymi dzieła Fryderyka Nietzsche i Rabindranatha Tagore.
W 1912 roku ukończył studia prawnicze na Uniwersytecie Moskiewskim, otrzymując tytuł magistra. Podczas studiów był jednym z przewodniczących Związku Studentów. Publikował gazety i periodyki dla studentów i nauczycieli, w tym "Aušrinė". Uzupełniał czasopisma swoim zbiorem podań litewskich nazwanych Vasaros darbai. W 1915 roku samodzielnie wydał "Baras", w którym znalazły się prace Kazysa Binkisa, Balysa Sruogi, Ignasa Šeiniusa, Sofiji Kymantaitė-Čiurlionienė, Vincasa Krėvė-Mickevičiusa i innych.