Wycofanie się z polityki i zesłanie Prywatnie przyjaźnił się z wieloma innowacyjnymi litewskimi artystami i pisarzami uważanymi obecnie za klasyków, w tym Mikalojusem Čiurlionisem, Balysem Sruogą, Vincasem Krėvė-Mickevičiusem, Kazysem Šimonisem i Adomasem Varnasem – rysował on karykatury Szylinga, które sprawiały radość baronowi. Zachęcał ich do publikacji twórczości i wydawał ich prace.
W 1911 roku ożenił się z Emilią Bitowt, która była siostrą jego najbliższego przyjaciela Ramūnasa Bytautasa, filozofa. Stanisław Szyling i Emilia mieli dziewięć córek. Kiedy Stanisław wycofał się z życia publicznego w 1938 roku, przeprowadził się z rodziną do Misiūnai (8 km od Kruków), części starej posiadłości, którą zakupił w 1925 roku. Zaprojektował i zbudował tam dom dla całej rodziny, który służył mu również jako miejsce spotkań z kolegami i przyjaciółmi.
14 czerwca 1941 roku, podczas czerwcowych deportacji, Sowieci aresztowali go wraz z żoną Emilią i córką Ramintą. Wszyscy członkowie rodziny zostali rozdzieleni przed wywózką na Syberię. Emilia zmarła w ciągu 2 lat na gangrenę, a Raminta zmarła około rok później z powodu zapalenia mózgu.