Trzeci to komediodramat New York City Serenade (2007), w którym zagrali Chris Klein i Freddie Prinze Jr., miał swoją premierę na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Toronto 2007.
Whaley pracuje także w teatrach, często współpracuje z The New Group w Nowym Jorku. W 2011 zagrał w sztuce Wallace’a Shawna Marie i Bruce z Marisą Tomei.
Życie prywatne 5 maja 2001 zawarł związek małżeński z Heather Buchą, aktorką i pisarką, z którą ma córkę Tallulah Josephine i syna Bustera Williamsa.
Filmografia Filmy 1987: Chwasty (Ironweed) jako młody Francis Phelan 1989: Urodzony 4 lipca (Born on the Fourth of July) jako Timmy Burns 1989: Pole marzeń (Field of Dreams) jako Archie Graham 1990: Nowicjusz (The Freshman) jako Steve Bushak 1990: Jak sprzedać zdechłego psa (Cold Dog Soup) jako Michael Latchmer 1991: Szansa dla karierowicza (Career Opportunities) jako Jim Dodge 1991: JFK jako Oswald oszust 1991: The Doors jako Robby Krieger 1992: Hoffa jako młody dzieciak 1992: Powrót do ZSRR (Back in the U.S.S.R.) jako Archer 1992: W księżycową jasną noc (A Midnight Clear) jako Paul 'Ojciec' Mundy 1993: Pogrzebana tajemnica (Fatal Deception: Mrs.