Pierwsze 15 sezonów spędzili w Klasie okręgowej, najczęściej zajmując w tabeli miejsca 2–4. Po raz pierwszy goryczy spadku zaznali w 1959 roku, kiedy na skutek zajęcia 10. pozycji w końcowej tabeli rozgrywek, klub został zdegradowany do A Klasy. Na szczebel klasy okręgowej województwa olsztyńskiego zespół powrócił w 1961 roku. W kolejnych rozgrywkach powtórzyła się sytuacja z 1959 roku – 10. miejsce i spadek do niższej klasy. Rok później klub ponownie awansował do okręgówki, lecz w 1964 roku trzeci raz z kolei nie poradził sobie w szeregach pozostałych zespołów. Kolejna przygoda z A Klasą zakończyła się tak, jak poprzednia – wywalczeniem awansu do ligi okręgowej. Tym razem piłkarze z Olsztyna zagościli w niej na dwa sezony. W 1966 roku zajęli 5. pozycję w tabeli końcowej, natomiast rok później uplasowali się na 12. miejscu i spadli ponownie do A Klasy. Sezon 1967/68 był, jak dotąd ostatnim sezonem, w którym klub gościł w A Klasie. Po czwartym już awansie do ligi okręgowej, piłkarze OKS-u zajęli w niej trzecią pozycję. W 1970 roku świętowali natomiast pierwszy, historyczny awans do III ligi, nazywanej wówczas ligą międzyokręgową. Po jednorocznej przygodzie na szczeblu centralnym, zespół został zdegradowany do klasy okręgowej.