Statki tzw. Columbia Expedition podniosły kotwice i opuściły Boston rankiem 1 października 1787 roku. 9 listopada dotarły do Wysp Zielonego Przylądka. Tam, po starciu z Kendrickiem, zszedł na ląd Simeon Woodruff. Po jakimś czasie skorzystał z oferty hiszpańskiego dowódcy statku i tak znalazł się na Maderze. Ostatecznie stary marynarz wrócił do Ameryki i do końca swych dni zamieszkiwał w Connecticut. Kendrick kazał postawić żagle 21 grudnia, a 16 lutego 1788 roku statki zakotwiczyły na Falklandach. W czasie rejsu narastał konflikt pomiędzy Kendrickiem a Haswellem, przyjacielem wysadzonego po drodze Woodruffa. W rezultacie Hasswell został zdegradowany, co pozwoliło Kendrickowi na awansowanie własnego syna, Johna Kendricka Juniora, który dotąd był czwartym oficerem na Columbii. Haswell ostatecznie został przeniesiony na Washington. Kendrick zamierzał przezimować na Atlantyku, ale 28 lutego dał się przekonać, by opuścić wyspy i pożeglować na Pacyfik.