W roku 1783, po zakończeniu wojny, Kendrick wrócił do wielorybnictwa i żeglugi przybrzeżnej.

Wyprawa na zachód thumb|Medal wydany dla upamiętnienia podróży Kendricka i Graya W roku 1787 syndykat bostoński kierowany przez kupca Josepha Barrella sfinansował ekspedycję na wody północnego Pacyfiku. W jej skład wchodził statek Columbia Rediviva i slup Lady Washington. Dowódcą większej Columbii i naczelnym wodzem wyprawy został 47-letni Kendrick, zaś 32-letni, jednooki Robert Gray, dostał Washington. Łączna liczba członków załóg obu jednostek nie przekraczała czterdziestu mężczyzn. Był wśród nich 19-letni Robert Haswell, jedyny członek załogi który prowadził własne zapiski z wyprawy (przetrwały do chwili obecnej). Drugim oficerem Columbii był 25-letni Joseph Ingraham, weteran Massachusetts State Navy i jeniec brytyjski w czasie rewolucji, później dowódca statku Hope, którym wyruszył w roku 1790 na morze by samodzielnie szukać szczęścia w handlu skórami i futrami. Najstarszym uczestnikiem wyprawy był Simeon Woodruff, który żeglował na pokładzie HMS Resolution z Jamesem Cookiem w jego trzeciej podróży dookoła świata.