20 lutego 1755 roku został oddelegowany do Nowej Francji (dzisiejsza Kanada), gdzie miał wylądować na czele 3000 wyborowych francuskich żołnierzy i wzmocnić załogi Quebecu i Louisbourga. Przeprawa przez Ocean Atlantycki uległa opóźnieniu z powodu złych warunków pogodowych i konieczności ominięcia zasadzki przygotowanej przez okręty Royal Navy. Ostatecznie 2600 ludzi Dieskaua wylądowało szczęśliwie w Louisbourgu 6 maja, a on sam dotarł w czerwcu do Quebecu.
Pierwszym jego zamysłem było pożeglowanie do Oswego nad jeziorem Ontario, fortyfikowanego właśnie przez generała-majora Williama Shirleya, ale przechwycone listy Braddocka, z których wynikało, że Brytyjczycy spodziewają się uderzenia w tym miejscu, skłoniły go do zmiany planu i skierowania się najpierw w stronę umocnień nieprzyjaciela nad jeziorem Champlain. Utwierdził go w tym gubernator Kanady, markiz de Vanderuil, mówiąc: Idź i narób tam zamieszania, a dopiero potem poślemy cię do Oswego zgodnie z pierwotnym planem.