W tym samym czasie w kompleksie budynków monasterskich wzniesiono ceglany refektarz.

Monaster został zniszczony ponownie w 1547 w czasie pożaru i w 1571, gdy na Moskwę najechał Dewlet Girej. Po tym wydarzeniu klasztor odbudował Iwan Groźny. Ten sam władca uwięził w monasterze metropolitę moskiewskiego Filipa II, sprzeciwiającego się jego polityce, a także nakazywał mnichom modlić się za dusze osób straconych za jego panowania. Kolejne dary klasztor otrzymał od cara Borysa Godunowa, jak również od osób prywatnych.

W czasie walk polsko-rosyjskich o Moskwę w 1611, podczas starć w Kitaj-gorodzie, monaster został zniszczony i rozgrabiony. Jego odbudową zajmowali się Romanowowie. Monaster cieszył się znacznym autorytetem, a jego przełożeni brali udział w koronacjach carskich i w ceremoniach intronizacji patriarchy moskiewskiego i całej Rusi.

W 1685 na terenie monasteru otwarta została Akademia Słowiańsko-Grecko-Łacińska. Szkoła znajdowała się w murach klasztoru tymczasowo, natomiast planowano uczynić klasztor stałym miejscem pobytu jej słuchaczy i wykładowców.