W sezonie 2008-2009 po raz kolejny Henry należał do czołowych zawodników zespołu, przez większą część batalii pełniąc rolę kapitana, gdyż Jody Craddock przez długi okres był kontuzjowany. Henry znajdował się w wyjściowej jedenastce zespołu, która w spotkaniu przeciwko QPR zapewniła sobie awans do Premier League. 3 maja 2009 po ostatnim meczu sezonu wygranym 1-0 z Doncaster Rovers zarówno Henry, jak i Craddock na Molineux podnieśli na Molineux trofeum dla najlepszej drużyny ligi. Łącznie w tym sezonie Henry rozegrał dla drużyny Wilków 43 spotkania. Wkrótce po zakończeniu sezonu Henry podpisał z Wolverhampton nowy czteroletni kontrakt, z opcją przedłużenia o kolejny rok.
W sezonie 2009-2010 Henry był już pełnoprawnym kapitanem zespołu. W Premier League zadebiutował w meczu otwarcia przeciwko West Ham. W swym pierwszym sezonie w tej klasie rozgrywkowej zaliczył 34 spotkania, a jego ekipie udało się utrzymać.
W kolejnym sezonie Henry wybiegał na murawę 31-krotnie, również pełniąc rolę kapitana zespołu. Ostatecznie ten sezon Wolverhampton zakończył na ostatnim bezpiecznym, 17.