Wolverhampton Wanderers Do drużyny Wilków Henry trafił w sierpniu 2006 r., na tydzień przed rozpoczęciem nowego sezonu. Debiutował w meczu otwarcia przeciwko Plymouth Argyle. W swoim pierwszym sezonie w nowym klubie występował głównie jako prawy obrońca, tylko kilka razy występując na środku pomocy. Już w grudniu 2006 r. po raz pierwszy założył opaskę kapitańską, kiedy kontuzji doznał Jody Craddock. 3 marca 2007 r. doznał poważnej kontuzji w spotkaniu przeciwko Luton Town, która wykluczyła go z gry do końca sezonu.
W sezonie 2007-2008 Henry występował już na swojej ulubionej pozycji w środku pola, zaliczając aż 42 spotkania w barwach Wilków, strzelając w nich 3 bramki. Trafił w spotkaniu z Preston North End, a także dwukrotnie w potyczkach z zespołem Charltonu, zarówno w meczu na swoim boisku, jak i na terenie rywala. Właśnie w meczu z Charltonem 29 marca 2008 r. doznał kontuzji, która wykluczyła go z gry na 6 spotkań.