Brytyjskie Mistrzostwa Superbike'ów (2007-2008) W sezonie 2007 rozpoczął starty w Brytyjskich Mistrzostwach Superbike. Dosiadając maszynę Suzuki dwunastokrotnie uplasował się w czołowej ósemce. Rywalizację zakończył trzecią lokatą na torze Brands Hatch. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 9. pozycji. W drugim roku startów Brytyjczyk powrócił do startów na Hondzie. Cal należał do czołówki, tym razem dwunastokrotnie stając na podium. Triumfował dwukrotnie – na Brands Hatch oraz Thruxton – natomiast w klasyfikacji generalnej znalazł się na 3. lokacie.
World Supersport (2009) Po raz pierwszy w MŚ Supersportów Brytyjczyk pojawił się z ”dziką kartą”, podczas rundy w Wielkiej Brytanii. Na maszynie Hondy osiągnął odpowiednio dziesiąte oraz piąte miejsce w latach 2005-2006. Trzy lata później Cal wziął udział w pełnym sezonie. Dosiadając tym razem motocykla Yamahy, Crutchlow już w pierwszym podejściu sięgnął po tytuł mistrzowski. W trakcie zmagań aż dziesięciokrotnie startował z pole position, z czego połowę wykorzystał do zwycięstwa.