W lipcu 1943 roku, dowodził 2 Commando podczas lądowania w Katanii na Sycylii, wyposażony w pałasz, łuk i strzały oraz dudy. W podobny sposób prowadził ludzi pod Salerno. Jako szefowi 2 Commando rozkazano mu zdobyć niemiecki punkt obserwacyjny w pobliżu La Moliny, kontrolujący przełęcz prowadzącą do plaży w Salerno. Wraz z żołnierzami 2 i 41 Commando zinfiltrował miasto i pojmał 42 Niemców oraz drużynę moździerza. Następnie poprowadził więźniów w dół przełęczy, z rannymi ciągniętymi na wózkach przez jeńców. Zapytany o to wydarzenie stwierdził, iż dla niego był to: „obraz z wojen napoleońskich”. Za akcję pod Salerno otrzymał Order Wybitnej Służby.
W 1944 roku jego komandosi wspierali Armię Wyzwolenia Jugosławii Josipa Broz Tito z adriatyckiej wyspy Vis. W maju Churchillowi rozkazano zdobycie wyspy Brač, znajdującej się w rękach Niemców – do wykonania zadania zorganizował kombinowany oddział, składający się z 1500 partyzantów oraz kontyngentu komandosów z 40 Commando i własnego 43 Commando. Lądowanie odbyło się bez przeszkód, jednakże dotarłszy do orlich gniazd na szczytach partyzanci postanowili przełożyć atak na następny dzień. Dudy Churchilla przyzwały do natarcia pozostałych komandosów, jednak po ostrzelaniu przez RAF-owskiego Spitfire’a dowódca wycofał oddział i odroczył akcję do rana.