Kariera tenisowa Kimiko Date rozpoczęła treningi tenisowe w wieku siedmiu lat. Naturalnie leworęczna, została nauczona gry prawą ręką. W grudniu 1987 zadebiutowała w juniorskich rozgrywkach Międzynarodowej Federacji Tenisowej, dochodząc do półfinału deblowego Orange Bowl na Florydzie. W czerwcu 1988 doszła do trzeciej rundy Wimbledonu, pokonana przez Orawan Thampensri.
Status profesjonalnej tenisistki otrzymała w marcu 1989.
Gra pojedyncza W listopadzie 1988 roku wygrała pierwszy kobiecy turniej ITF w Kioto, ogrywając w finale najwyżej rozstawioną rodaczkę Mayę Kidowaki. Tą samą zawodniczkę pokonała tydzień później w finale w Matsuyama. 21 listopada po raz pierwszy została sklasyfikowana w rankingu WTA. W zawodach WTA Tour zadebiutowała w kwietniu 1989 w Tokio. Przeszła tam eliminacje, a następnie doszła do trzeciej rundy, odprawiona przez Kumiko Okamoto. Swój pierwszy profesjonalny mecz wygrała z Mayą Kidowaki 6:1, 6:0. Wiosną wygrała trzy z rzędu imprezy ITF: w Sutton, Lee on Sol i Queens, a w efekcie zapewniła sobie miejsce w gronie dwustu najlepszych tenisistek globu. Tym sposobem dostała się do głównej drabinki swojego pierwszego turnieju wielkoszlemowego – French Open 1989. Przeszła eliminacje i w pierwszej rundzie pokonała Michelle Casati, by potem przegrać z Niemką Martiną Pawlik.