Dawydienko w sezonie 2009, od końca lipca doszedł do 5 finałów, które wygrał. Były to m.in. zwycięstwa w Szanghaju o randze ATP World Tour Masters 1000, gdzie w finale był lepszy od Rafaela Nadala, i w ATP World Tour Finals. W londyńskich zawodach ATP World Tour Finals pokonał w meczach grupowych Rafaela Nadala i Robina Söderlinga, a poniósł porażkę z Novakiem Đokoviciem. W półfinale Dawydienko wyeliminował Rogera Federera, a w finale Juana Martína del Potro. W sezonie tym Rosjanin był również w ćwierćfinale French Open, w którym odpadł po przegranej z Robinem Söderlingiem.
W styczniu 2010 roku Rosjanin wygrał turniej w Ad-Dausze, po meczach m.in. z Rogerem Federerem w półfinale i Rafaelem Nadalem w finale, a także awansował do ćwierćfinału Australian Open, gdzie tym razem lepszy był Federer. W lutym Dawydienko doznał kontuzji nadgarstka, która wykluczyła go z gry do połowy sezonu. Jednak po powrocie nie osiągał większych sukcesów, a sezon zakończył poza czołową dwudziestką w rankingu, na 22. pozycji.