Było to największe zwycięstwo Dimitrowa w dotychczasowej karierze.
1 października poinformował o zakończeniu współpracy ze szkoleniowcem ze szwedzkiej akademii tenisowej Magnusa Normana, a 7 października podał nazwisko swojego nowego trenera, którym został Roger Rasheed.
20 października 2013 w Sztokholmie zdobył swój pierwszy tytuł w turnieju rangi ATP. W finale zwyciężył trzeciego tenisistę świata, Davida Ferrera, 2:6, 6:3, 6:4. Został pierwszym zawodnikiem w historii Bułgarii z turniejowym mistrzostwem.
Na zakończenie sezonu wystąpił w ćwierćfinale w Bazylei i trzeciej rundzie imprezy Masters w Paryżu. Po raz pierwszy w karierze zarobił na kortach ponad milion dolarów w czasie jednego roku.
2014 thumb|230px|Grigor Dimitrow (Bukareszt, 2014) W styczniu osiągnął po raz pierwszy w karierze ćwierćfinał turnieju wielkoszlemowego. Dokonał tego w Australian Open, eliminując po drodze między innymi jedenastego na świecie Milosa Raonica 6:3, 3:6, 6:4, 7:6(10). Piąty mecz w Melbourne przegrał z Rafaelem Nadalem 6:3, 6:7(3), 6:7(7), 2:6. Przesunął się na 19. miejsce w rankingu ATP.
2 marca 2014 wygrał swój drugi profesjonalny tytuł, tym razem w Acapulco. W jednej drugiej finału ograł siódmego zawodnika globu, Andy’ego Murraya, a w finale triumfował nad Kevinem Andersonem.