Był to również jego najlepszy dotychczasowy wynik w zawodach rangi Masters.
W czerwcu awansował do swojego pierwszego w karierze półfinału turniejowego. Dokonał tego na trawiastych kortach londyńskiego Queen’s Club, pokonany w walce o finał przez Davida Nalbandiana 4:6, 4:6. Był to pierwszy w historii udział jakiegokolwiek tenisisty z Bułgarii w półfinale zmagań rangi ATP i pozwolił Dimitrowowi przesunąć się na 69. miejsce w rankingu ATP.
W lipcu odnotował drugi zawodowy półfinał w czasie zmagań w Båstad. Przegrał ten pojedynek z Davidem Ferrerem 3:6, 5:7. W Szwecji po raz pierwszy zwrócił uwagę mediom, że jest zmęczony używaniem wobec niego określenia Baby Fed, ponieważ jego dotychczasowych osiągnięć nie można porównywać z dokonaniami Federera.
Tydzień później po raz trzeci znalazł się jednej drugiej finału, tym razem w Gstaad. Został wyeliminowany przez Thomasa Bellucci.
Zadebiutował w letnich igrzyskach olimpijskich w Londynie, gdzie w pierwszym meczu triumfował nad Łukaszem Kubotem, a w drugim uległ Gilles’owi Simonowi.
W październiku odnotował ćwierćfinał w Bazylei, w którym po dwóch tie-breakach pokonał go Paul-Henri Mathieu.