Był w tym zestawieniu trzecim najmłodszym tenisistą, po Bernardzie Tomicu i Ryanie Harrisonie.
W marcu zwyciężył challenger ATP w Cherbourgu, pokonując w finale Nicolasa Mahut 6:2, 7:6(4).
W kwietniu awansował do swojego pierwszego ćwierćfinału turnieju ATP. Dokonał tego w Monachium, eliminując z rywalizacji Andreasa Becka i Markosa Pagdatisa; w walce o półfinał uległ Florianowi Mayerowi.
W czerwcu osiągnął drugi karierowy ćwierćfinał, tym razem na trawiastych kortach w Eastbourne. Pokonał Daniela Evansa i Kevina Andersona, a w jednej czwartej finału musiał uznać wyższość Janko Tipsarevicia.
Do kolejnego ćwierćfinału przedostał się we wrześniu w Bangkoku; po zwycięstwach nad Ivanem Dodigiem i Simone Bolellim przegrał z Andym Murrayem. W jednej czwartej finału w Sztokholmie w październiku został pokonany przez Milosa Raonica.
Dimitrow zakończył sezon na 76. miejscu w rankingu singlowym ATP i został pierwszym Bułgarem w dziejach, który dotarł do ćwierćfinału rozgrywek ATP.
2012 Seria słabszych występów w pierwszych miesiącach 2012 roku doprowadziła do wypadnięcia Bułgara z pierwszej setki klasyfikacji ATP. Powrócił do niej w kwietniu po awansie do czwartej rundy turnieju w Miami, gdzie przegrał z Janko Tipsareviciem.