Wystąpił w półfinale ATP Masters w Toronto, pokonany w dwóch setach przez Tsongę. W sierpniu odnotował swój najlepszy występ w US Open, dochodząc tam do czwartej rundy. Awansował do finału w Sztokholmie i ćwierćfinału w Bazylei. Rok zakończył na 11. miejscu w światowych rankingach, zarabiając ponad 2,79 miliona dolarów. Wygrał 86 procent swoich gemów serwisowych (8. miejsce spośród wszystkich zawodników).
23 grudnia po raz pierwszy został uznany Bułgarskim Sportowcem Roku.
2015 thumb|left|120px|Grigor Dimitrow (Londyn, 2015) W Australii zdołał osiągnąć półfinał w Brisbane (przegrany z Federerem) i czwartą rundę Australian Open, w której w czterech setach pokonał go Andy Murray.
W kwietniu awansował do jednej czwartej finału w Monte Carlo, gdzie musiał uznać wyższość Gaela Monfilsa, który triumfował wynikiem 6:1, 6:3. W trzeciej rundzie Dimitrow pokonał Wawrinkę, dziewiątego zawodnika światowego rankingu, 6:1, 6:2. Następnie zagrał w półfinale w Stambule; w trzeciej rundzie w Madrycie ponownie zwyciężył Wawrinkę, ale następny mecz wyraźnie przegrał z Rafaelem Nadalem.