Jimmy Doolittle, właśc. James Harold Doolittle (ur. 14 grudnia 1896 w Alameda, zm. 27 września 1993 w Pebble Beach w Kalifornii) – amerykański pilot, generał United States Air Force. Zasłynął przeprowadzeniem podczas II wojny światowej „Rajdu Doolittle’a” – pierwszego udanego nalotu bombowego na Tokio.
Życiorys thumb|left|180px|James Doolittle podczas II wojny światowej thumb|240px|Gen. James Harold Doolittle otrzymuje z rąk prezydenta USA Ronalda Reagana i senatora Barry’ego Goldwatera (po prawej) czwartą gwiazdkę generalską, 10 kwietnia 1985 Urodził się w Alameda w Kalifornii, lecz młodość spędził na Alasce. W 1925 otrzymał jako jeden z pierwszych tytuł doktora inżynierii lotniczej na Massachusetts Institute of Technology.
Dzięki serii przełomowych, śmiałych lotów stał się w okresie międzywojennym jednym z najsłynniejszych lotników. We wrześniu 1922 samolotem DeHavilland DH-4 przeleciał całe USA, z Pablo Beach na Florydzie do San Diego w Kalifornii w 21 godzin i 19 minut, dokonując po drodze zaledwie jednego międzylądowania w celu uzupełnienia paliwa. W 1925, pilotując wodnosamolot Curtiss R3c, zwyciężył w wyścigu o .