Źródłowe potwierdzenie praw miejskich Obornik znajduje się w dokumencie przechowywanym w toruńskim archiwum, pochodzącym z 1339 r. Na pieczęci dokumencie znajduje się pierwszy wizerunek miejskiego herbu. Herb przedstawiał polskiego orła piastowskiego bez korony.

W 1339 miejscowość zapisano po łacinie jako miasto (łac. „civitas”) odnotowując wójta oraz rajców miejskich z Obornik. Później w latach 1356, 1536, 1574 notowano je po łacinie już jako miasteczko (łac. „oppidulum”). W mieście zachowała się zabudowa średniowieczna na Rynku, a także dobrze zachowany układ ulic miasta lokacyjnego.

Oborniki cieszyły się przychylnością między innymi króla Władysława Jagiełły, który wielokrotnie w nich przebywał i nadał miastu wiele przywilejów. W 1458 miasto Oborniki miało dostarczyć 15 pieszych na wyprawę do Malborka w czasie wojny trzynastoletniej prowadzonej przez Koronę Królestwa Polskiego z państwem zakonu krzyżackiego. W 1521 miasto Oorniki zobowiązano do dostarczania na wyprawy wojenne jednego wozu z 3 końmi i woźnicą oraz dwóch pieszych. W 1524 zobowiązano je do wysyłania wozu na wyprawy wojenne.