Za rolę Franka Sinatry w telewizyjnym dramacie HBO Ludzie rozrywki (The Rat Pack, 1998) był nominowany do nagrody Gildii Aktorów Ekranowych.

Był na okładkach magazynów takich jak „GQ” (w listopadzie 1991, w październiku 1994), „Arena” (lato 1992), „L.A. Style” (w sierpniu 1992), „TV Guide” (w lutym 2017), „The Rake” (w październiku 2018) i „Cigar & Spirits” (we wrześniu 2021).

Odrzucił propozycję zagrania roli Ralphiego Cifaretto w Rodzinie Soprano (2001), którą w końcu zagrał Joe Pantoliano. W 2002 podkładał głos Tommy’emu Vercettiemu, głównemu bohaterowi gry komputerowej Grand Theft Auto: Vice City, zdobywając nagrodę Glow. Za rolę Charliego Metcalfa w serialu NBC Ostry dyżur (ER, 2004) został uhonorowany nagrodami – Prism i Emmy. W komedii Walta Beckera Gang dzikich wieprzy (Wild Hogs, 2007) zagrał przywódcę motocyklowego gangu Del Fuegos – Jacka Blade’a. W serialu młodzieżowym Disney Channel Hannah Montana (2010) wystąpił jako dyrektor Luger. W dramacie Noaha Baumbacha Historia małżeńska (Marriage Story, 2019) zagrał prawnika Jaya Marottę.